敦诚在《挽曹雪芹》一诗中，清楚地表露出雪芹有一位“新妇”。那么，这位“新妇”是谁，他的原配又是谁，他的两情世界又是如何的呢？由于曹雪芹一生身份低微，避世著书，故而他生前声名并不为人所识，下世后也没人为他树碑立传什么的。是以，有关他一生的事迹人们知道的少之又少，甚至连曹雪芹的生年，红学研究界都诸多争议，有说生于康熙年间的，也有说生于乾隆年间的，纷纷攘攘至今仍是个谜。后人所得知的雪芹事迹仅是红学研究者们凭他的好友敦诚、敦敏和脂砚斋遗留下来的批语以及诗词文章去考证的。作为一位清朝的大文学艺术家，曹雪芹生前默默无闻，死后却扬名于世，研究他的生平是后辈值得去做的一件事，尤其是他的情感世界更值得人们去研究，相信如果没有至真情感，如何能写出《红楼梦》这样一部悲欢离合的大著作来。由于缺乏可考证曹雪芹两情世界的资料文献，因此，他的爱情故事多由民间传奇或学者推测而来。
民间传说有这样一个版本。曹雪芹一共有两个妻子，一个是原配，另一个是续弦。原配姓梅，是曹雪芹的一个堂姑的女儿，比他小两岁。曹雪芹与表妹从小就玩在一块儿，两小无猜，青梅竹马，日子长了，二人都有了情意。两家大人也看出来了，从小就给他们定了媒。偏偏那时候曹家犯了抄家之罪，曹家一下子从富贵变成了贫穷。这堂姑家里，却变化不大，依然是锦衣玉食。谁愿意让自己的女儿嫁给一个穷小子呢？亲家顿时变了脸，待雪芹去商议婚期，没想到岳父冷着脸说，请批阴阳八字的先生算了，曹雪芹和自己的女儿八字不合，男的“妨”女的，女的克男的，结了婚，会有血光之灾。雪芹明知是推托之辞，又有什么办法呢？只好怀着愤懑离开了。他知道表妹是喜欢自己的，想找她商议，可无奈堂姑家门高院深，两人见不上面。表妹对这退婚的事其实竟一点儿也不知道，家里人瞒着她呢，她还一心等着曹雪芹娶她呢。
急得团团转的曹雪芹是一点办法也没有，他有一个朋友，名叫鄂比，人称智多星，对他说：“别着急，急啥。”过了两天，雪芹听说鄂比要成婚了，娶的正是自己的表妹。他顿时傻眼了，想那鄂比原来是个重色轻友之辈。他本想找鄂比理论，可一想，人家有钱啊，那不是无济于事吗，越闹越丢人，他把自己闷在家里，差点得了一场大病。过了几天，他接到了鄂比的婚宴请柬，还有一封信。正在气头上的曹雪芹三把两把就撕了请柬。只见来人说，少爷说了，请曹先生一定看看这封信。曹雪芹拆开信一看，上写道：“内有隐情，请一定要赴宴，否则后悔终生。”曹雪芹心想，反正是这样了，我只管去看看，看鄂比能玩出什么花样来。
曹雪芹到后，鄂比热情出迎，花轿到来后，鄂比又把他硬拉到屋里，把自己身上的新郎服装脱下，给他换上。曹雪芹正在惊讶之际，鄂比对他说：“本来就是你的老婆，我能要吗？快出去拜天地。”曹雪芹这才明白是咋回事儿。鄂比拉着雪芹的手回到前庭，大声对惊愕的宾客说：“各位亲友，这位梅小姐，自小就与曹先生订了婚。可她父母钱迷心窍，想悔婚。因此，我就干了件荒唐事，把梅小姐骗到了这里。各位亲友，请评说评说，我做的对不对？”亲友们早就知道梅小姐与曹雪芹的事儿，听说鄂比要娶梅小姐，私下也曾议论过鄂比不够义气，这下明白了事情的原委。大家都十分佩服鄂比，赞扬声此起彼伏。
吉时已到，曹雪芹和表妹在乐声中结拜天地，一切都是鄂比操办的。入洞房后，曹雪芹向表妹说了事情的前前后后，梅小姐先是喜极而泣，后是害怕。因为她一直认为，是曹雪芹娶的她。没想到，这中间还有那么多的曲折。梅小姐的父母，本就理亏在先，现在听说还是曹雪芹娶了女儿，也就不敢再说什么了，只是心中把鄂比骂了上千遍。据说《红楼梦》中的“掉包计”，宝钗替黛玉，就是从这儿来的呢。婚后，雪芹两口儿倒也恩爱，生了一个儿子。不想，没过几年，梅小姐就染病而亡。曹雪芹艰苦地带着孩子，过了许多年以后，才又续了弦。
关于续弦，红学专家有这样的推测，在前妻亡故之后，曹雪芹下到江南，在燕市中又“遇合”早年在秦淮共历“富贵繁华”的“旧人”，此后结成患难伴侣，有传说是李家表妹，即《红楼梦》中史湘云的原型，与“因麒麟伏白首双星”相契合。两人结合之后，志同道合地为《石头记》而忙碌，所以“史湘云”也就是曹雪芹的脂砚斋。又有研究者认为，在史湘云之前，为曹雪芹作批的人是他年幼时的陪读侍女柳蕙兰。此女能文善诗，温柔敦厚，善会为人处世，对雪芹忠心耿耿，即使生活条件再艰苦，她也陪着他一直到最后。柳蕙兰就是《红楼梦》中花袭人的原型，小说中，“王夫人对薛姨妈含泪说：‘你们哪里知道袭人那孩子的好处？比我的宝玉强十倍！宝玉果然是个有造化的，能够得她长长远远地服侍一辈子，也就罢了。’”柳蕙兰在曹家人心里的地位，在艰苦的生活中，她不离不弃地照料他陪伴他，还帮他批阅《石头记》，可想而知，对雪芹来说，她在他的生活中是多么重要。值得考证的地方是柳蕙兰先于曹雪芹去世了，脂批中也有一部分对小说结构理解错误的地方，被作者回批订正，这些批语似不会出于柳氏之手。那么，在柳蕙兰之后又是谁为曹雪芹作批呢？
在《红楼梦》中，曹雪芹一再申明所写的内容，都是他“半世亲见亲闻”的“身历”之事，对其中人物的“离合悲欢，兴衰际遇，俱是追踪蹑迹，不敢稍加穿凿”。脂砚斋等人在批语中也处处感慨：“有是事”，“作者与余实实经过”，“三十年前事，见书于三十年后”，等等。由此可见，作者给几个主要人物安排的结局，显然也是以他自己“半世”的亲身经历为蓝本，再经过艺术的概括加工而形成的。
在数十年前，在北京发现了称为曹雪芹遗物的一对箱箧。据考证，曹雪芹曾于乾隆二十五年三月初再婚，新妇叫许芳卿。在安徽《旧雨晨星集》中记载有许芳卿的生平事迹：“乡邻许芳卿，随父明夷客金陵，美姿容，工诗善画，嫁一士人，家贫不习生事，治俾家言。后二年，不幸士人卒，芳卿伤之，在其夫卒后，作悼诗云：‘不怨糟糠怨杜康，克伤乩诼重玄羊。思人睹物埋陈箧，待殓停君鬻嫁裳。织锦意深惭蕙女，续书才浅愧班孃。谁知戏语终成谶，欲奠刘郎望北邙。’……芳卿夫死后，贫无所依，余乃劝其归乡里终老。”这段文字说的是，有一位名叫许芳卿的乡邻，跟随父亲客居在南京，容貌秀丽，并且能诗会画，后来嫁给一个文人，家里很贫穷，等等，过了两年，文人就去世了，芳卿非常伤心，在她的丈夫亡故后作了一首悼诗说：我不嫌弃你穷，只埋怨你嗜酒成命，等等。这样的诗与曹雪芹饮酒而死的情况十分契合，这个发现一时震惊了红学界，研究者由此可以推断，《石头记》己卯本和庚辰本的部分评改工作由曹雪芹和许芳卿共同完成，到癸未除夕雪芹辞世，这部分工作尚没有最后定稿完成，最终留下了红楼千古难弥的缺憾。没过多久，又有专家鉴定说，箱箧上《旧雨晨星集》的刻印年代不对，如此一来，箱箧以及里面的东西就又成了伪品。令红学界兴奋的“许芳卿就是曹雪芹的新妇”一说，又成为不通的故事。
到底曹雪芹的两情世界是如何的？他的原配是谁？新妇是谁？甚至脂砚斋是谁，对人们来说至今都还是一个谜，有待于后世学者去发现研究。