少年曹雪芹喜欢“杂学”而不守“学规”，多少会传到家族长辈耳中，从规劝至打骂，皆不听劝告，而产生出对他的气恼和愤怒，如前所述：曹雪芹说他自己“锦衣纨绔之时，饫甘餍肥之辈，背父兄教育之恩，负师友规谈之德……”可以肯定的是，他曾因为不务“正业”，而和家族长辈产生过一些矛盾。这还不算完，他竟然喜欢上了看戏，与戏子相结交，这在曹家家族长看来，简直就是不求上进的不肖子弟，甚至被当作“下流败类”。从乾隆改元到乾隆四年，正是曹雪芹从十三岁到十六岁逐渐成长的重要岁月，这几年的盛世新风使他得到了两大方面的进展：一是更加开阔了自己的“杂学”天地；二是迷陷在歌场舞榭的赏艺寻欢的放浪生活之中。
随着年岁渐长，曹雪芹有了更多的“自由”，可以在身上揣一些零钱，独自出门到各处去自由地游观赏玩了。由于身处外城，是以他有无限的机会来了解这些汉人平民百姓的生活。出了家门，如果一直往西，经过只能远望的天坛（皇帝祭天的地方），就会有一个叫天桥的地方。少年雪芹觉得这里非常好玩，每天都热闹无比，有江湖卖艺的、耍刀剑的、卖药的、弹唱的、看相算卦的，还有卖民间饮食特产的，闹闹嚷嚷，一片下层社会市民娱乐游玩气氛，令人眼花缭乱。那些生活在内城的高贵八旗人家，是不会（也不许）到这种“野地方”来的。身为八旗子弟的曹雪芹，在初来时便大开眼界，他强烈地感到了阶级之分而导致的贫富差距，感叹外城平民为谋生而承担的艰辛与苦难，而内城的八旗人家却过着穷奢极欲的特权生活。这些高的下的、好的坏的、美的丑的、善的恶的彼此交织在一起，成了一个复杂而统一的社会，这令他觉得十分感慨。
在正阳门外，是外城商业最繁华的地区。大街两侧布满了商店，各式各样的招牌，门脸儿装饰，挂的悬的，那手工之精巧，色彩之华丽，堪称琳琅满目。从大街的两侧再各进入里侧一层，分布的就是会馆（外省人的公寓）、钱庄、珠宝店、乐器店等。再有，就是茶馆和戏园了。少年雪芹最向往最喜欢的一处地方叫“查楼”。要去查楼，得先穿过一条很窄的小胡同，如果不是巷口悬着“查楼”二字木横匾，不知道地方的人是难以找到的。查楼是一处什么样的建筑呢？它是北京外城一座最古老最有名的戏院，据说是一位姓查的商人始建，故人们都称查楼。这座戏院可不接待一般名不见经传的小戏班，而是遍请中国最有名的戏班和名角在这儿表演。演员们舞台上用的“道具”，如武戏用的刀、枪什么的，都排立在查楼的门前，此时笙笛弦索的妙音已然隐隐约约传入雪芹的耳中，又不时夹有锣鼓的节奏。他顿时被这一切吸引住了，等到他看过一场戏后，那更是入迷了。
中国戏剧是东方艺术美的集中体现，不仅衣饰极绚丽，音乐伴奏铿锵动听，还又歌又舞，又唱又打，剧本的歌词是一种十分美妙的韵文。曹雪芹一看就爱上了戏剧，他天生就具备那种对艺术美的敏锐感知，这一点与他的祖父非常相像。难过的是曹雪芹生逢的年代，以唱戏为下流，他也因此惹下了许多麻烦。在那时，唱戏的演员被称作“优伶”，社会身份十分卑贱，出身“良家”的人是不能干这一行的，他们被一般人所瞧不起，常和娼妓并提。在戏剧中扮演女性的人都是男子，被称作“小旦”。他们多半长得眉清目秀，举止斯文且温柔，这种职业往往造就出一种畸形的“女性美的男人”。如同现代人崇拜歌星或影视明星一样，那时，戏曲名角们能风靡全京城，连王公贵臣也争相结识。他们不但唱功技艺非凡，有的甚至还深通书史诗画，有着不俗的文化造诣，换言之，他们是沦落于所谓“贱业”的不幸的大艺术家、诗人、高人。
曹雪芹迷上了戏曲，也迷上了一些名角小旦。不过他与那些品位下流的迷者所不同的是，他是以欣赏怜惜的态度去看待他们的，认为他们是沦落风尘的天才艺术家。在与旦角们交往的过程中，他偶尔也“粉墨登场”，在堂会上客串过几回。不知怎的，这事儿竟让家里人知道了。于是，一场风波被掀起来了。
那天，曹雪芹一回到家里，就觉得气氛不对，家里给他开门的老仆用怜悯的眼神看着他，一到堂屋，父亲正坐于上，他战战兢兢地进去请安，正要溜走，却被严词喝住了。这一幕，与《红楼梦》中贾政教训宝玉的情景，应该十分相似。先是父亲的呵斥，处罚，然后陆续有族中长辈，兄长都对他进行了规劝，再不行，就是父亲的打骂了。可是，这些都没有用处，曹雪芹仍然时不时地上戏园子看戏，仍然与旦角名伶们过往结交。他很快成了族中的“不肖子弟”，父亲对他不务正业的行径失望，气恼已极。一次，曹父听说他与某家王府里戏班的小旦相结交，据传这家王府被卷入了一场政治旋涡，这不是要给家里带来灾难么。气怒已极的曹父，以行为放荡不端、辱没斯文、败坏家声、不服管束的罪名，对曹雪芹施与了圈禁的处罚。所谓圈禁，就是被锁在一间屋子里，行动完全失去了自由。就在他被圈禁的时候，家中一向疼爱他的祖母、母亲十分伤心，老仆、婢女只能偷偷地给他送点三餐以外的东西，每次都乘看守他的仆人不注意的时候，悄悄地问他：“你还想用点儿什么吗？”曹雪芹摇摇头，他不需要什么物质上的东西，只说：“给我几本书，再拿点儿笔墨纸砚来。”到了这种时候，曹雪芹还念念不忘他的闲书。在这期间，如果没有那些书，天知道他要如何才能打发那些困顿漫长的日子。这是他在接受精神折磨的时候，进行精神活动的途径。
对于曹雪芹这段圈禁的生活，长洲宋翔凤（1776～1860）（字于庭，乾嘉时期著名的常州派经学家）曾说他：“其父执某，钥空室中，三年。”这说明曹雪芹在年轻时确实有过这段经历。所谓“钥空室中”，就是将人关在一间空屋子里，也可说是圈禁。这种处罚在当时并不新鲜，清朝皇帝“管教”那些“不安分”的本家宗室，就爱使用这种惩罚，严重的“高墙圈禁”（特种监狱），轻一些的在家单室圈禁，再其次的还有所谓“不许出门”，以严格限制行动，同时隔离式的方法来处罚不听话的人。满洲式的家族对“不肖”子弟使用这一做法，丝毫不奇怪。实际上，对亲近的人处以这种惩罚，也不是随便轻易地使用，如果必须要使出这一“惩罚”，那就说明他家别的办法都已用尽了，最后只能这样。这也说明，曹雪芹为了和艺人结交，与家里的矛盾冲突十分激烈了。
曹雪芹与封建家长的抗拒，使他整整三年被关在一个四面皆是墙壁的斗室之中。这是一个何等长期的抗战！如果他向家长低头，或许根本不用关这么久。然而，他就是不服。那些“杂书”对他的影响，早已远超家长的规劝和教训。曹父也不知道，他的儿子竟然是这样的倔！失望之余，只得关了他三年。对曹雪芹，这样的圈禁却并不一定就是坏事，很难说，创作《红楼梦》的念头和雏形初稿不是在此间完成的。试想一下，在漫长而无聊的圈禁中，他决定着手干这一番事业，借以消遣时光，抒发抑郁，是完全合乎情理实际的。