在清华待了一个学期后，刘若愚获得英国国会奖学金，于1949年前往英国布里斯多大学留学，在布里斯多大学约瑟夫（Bertyam L。Jseph）教授指导下写研究马洛（Christopher Mar-lowe）的硕士论文。经约瑟夫安排，刘若愚得以去牛津大学沃德姆学院，寻求名教授鲍勒（Maurice Bowra）的指点。包勒是一位出生在中国的比较诗学名家，他鼓励刘若愚从事中西文学的比较研究。刘若愚朝这个方向努力的研究成果是论文《伊丽莎白时代与元代戏剧之比较》，后来在伦敦印成一个小册子。关于这个主题，刘若愚后来发表过三篇论文：《伊丽莎白时代与元代某些戏剧程式的简要比较》（1955年在伦敦发表的英文论文）、《风月锦囊：一个西班牙王室图书馆保存的元代和明代剧本》、《伊丽莎白戏剧之思想与文学背景》。此外他还发表了一些中国诗歌的翻译以及有关马洛和莎士比亚的笔记。硕士阶段的研究，为刘若愚建立了中西戏剧文学的基础，并开启了比较文学的研究方向。
1952年，刘若愚获得布里斯多大学颁发的硕士学位。此前一年，他已经在伦敦大学亚非学院谋得一个讲授中文的教职，于是继续在该校任教共计五年。在此期间，刘若愚阅读了大量的中国诗歌和英美文学作品，包括亨利·詹姆斯的绝大多数小说。他还发表了一些自己用白话文写的诗歌和更多的中国古典诗歌的翻译作品。在刘若愚的诗集《忘忧诗草》中保留着一些早期的作品，有几首相信是在此期间所作：
春江花月夜（梦中作）
春江傍水散幽香，春水迢迢泛月光；花香月色流不尽，春夜春江两无央。
无央春夜梦偏多，梦到蟾宫景若何？裴航捣碎云英药，妒杀素衣老姮娥。
梦醒江头月尚明，江畔无人花影横；一壶自斟还自醉，醉中起坐听江声。
江声不断如离愁，愁思江水共悠悠；我欲乘风从此去，长随明月玉楼头。
楼头明月渐沉沦，可怜月下未归人；人去楼空花亦老，空留江月对残春。
这首诗是表达年轻人思乡思人情怀的作品，采用初唐歌行体形式，结构严谨，四句一转韵，分成五段：首段写春江花月夜的景色，次段写入梦，三段写梦醒，四段写江声引起离愁，五段以景结情。此诗清新自然，音节浏亮，只是尚未脱对张若虚同题名作模仿的痕迹，想必是刘若愚在读唐诗时，由于对张氏原作特别喜爱，因而有意加以模仿的作品。
无题二首
其一
是何时我曾经临照在澄澈的秋泓，用西斜的目光抚摩她青臂与晶胸；
直到我睡梦中阳光自我怀里溜走，只剩下些微波涟涟荡漾在我心中。
但自从您和我心底浮起孪生微笑，在唇头融化着，像荷池上一对水泡；
秋树梢开放了丁香样馥郁的太阳，淹没在您眼中，时光乃停止了奔跃。
其二
有人来称赞我沉静的心情，说它像无风的池塘样安宁；
岂知它原只是早春的溪水，漩涡上盖着层骗人的薄冰。
这两首无题诗显然是恋爱中诗人的作品，第一首写恋人间的四部曲：第一，序曲——美丽邂逅，关注的目光；第二，短暂离别，心底泛起思念的涟漪；第三，重逢定情，两心相许；第四，结局——热恋之中，时光停止。
第二首也可以理解为年轻人的初恋情怀。学生哥儿性格沉静，专心读书，看似安宁，但是一旦突破薄冰般的矜持外表，内心深处便会春情泛滥。
这一类诗的构句和音节，显然受到西方十四行诗体的影响，在言情之纯净，用词之精巧，意境之优美，又仿佛带着徐志摩诗风的几丝神韵。刘若愚后来娶了一位洋太太克来阿（Claire），为他生了个女儿叫美文（Sarah Mai-Wen），不知是否就是此段交往中结成的硕果。夏志清回忆刘若愚晚年的趣事说：“有一个晚上，我同国清在他旅馆房间里，陪他独酌，听他酒言酒语，讲些牛津、伦敦往事。人生寂寞，酒后记住的绝不会是因著作等身而带来的荣誉，反只是初交洋妞时一些‘优胜记略’（此是调侃语气，用鲁迅《阿Q正传》中的典故，作者按）。”可见，留学伦敦时，青春焕发的学者兼诗人的确留下了一些值得回味的风流韵事。