1956-1960年，刘若愚转到香港任教。当时的香港是英属殖民地，刘若愚在英国获得学位，自然容易在香港谋得教职。刘若愚来到香港后，先在香港大学的中文系教书，后来转到新亚书院的英语系。新亚书院是钱穆1949年创办的私立大学，出过余英时这样的杰出人才。后来这个书院与联合书院、崇基书院三家合并，组建为香港中文大学。在香港的五年时间里刘若愚发表了用文言文、白话文和英语写的文章和诗歌。1956年，在香港大学《东方文化》发表英文论文《中国诗之三境界》。1957-1958年，在香港大学《东方文化》发表英文论文《西班牙藏明版〈风月锦囊〉考》。1960年，在香港新亚书院学术年刊第二期首次发表中文论文《伊丽莎白戏剧之思想与文学背景》。1961年，在香港新亚书院学术年刊第三期发表中文论文《英诗中之意象》。1961年，在香港大学五十周年纪念学术研讨会上发表中文论文《清代诗学论要》，作者在《附识》中称：“一九五七年，愚参加西德慕尼黑举行之国际东方学会时，曾有关于清代诗评短文在该会记录发表，惟以时间所限，殊未尽意。后又于拙作《中国诗学》（T he＆nbsp；Art o f Chinese Poetry）中讨论有关问题。此书现已付梓，将在英美出版。但以其为西方一般读者立言，故所论多从略。兹再作较详细讨论，征引亦稍繁，以为补充。”正是在香港期间，刘若愚一方面将他中英戏剧比较的硕士论文改成单篇论文发表，另一方面扩大范围研究中国诗学，写好了他的第一本英文专著《中国诗学》，尽管它迟至1962年才在英国和美国同时出版。在港期间刘若愚中英文并进，用文言文、白话文、英文发表研究论文，并写成英文专著，此期杰出的研究业绩，为刘若愚日后赴美国发展，奠定了学术基础。
