1961年暑期中，刘若愚转赴美国夏威夷大学任教，他在夏大工作了三年。
1964年暑期中，刘若愚转到美国匹兹堡大学任教，他在匹大只待了一年。
1965年暑期中，刘若愚转到美国芝加哥大学任教，他在芝大干了两年，直到1967年暑期中，转到斯坦福大学。
自从来到美国后，刘若愚身上发生了三个方面的显著变化：
第一，在生活上，刘若愚需要将他所操的标准英式英语改成美式英语。为了适应美国社会，他不得不调整自己的发音、词汇和拼写。例如：他去超市买菜，学会了说“tomayto”（西红柿），而不再说“tomato”；在路上行走，他学会说美国式的英语：“sidewalk”（人行道），而不再说英国式的“pavement”。如果听不懂别人的告诫，他可能被一辆卡车（美国人叫“lorry”，英国人叫“truck”）撞倒。在书面用语中，出版社的编辑注意到刘若愚写“颜色”一词，用的是英国式的拼写“color”，而不是美式拼写“colour”。虽然美国出版商出版英语作者的书时并不坚持把拼写和词汇美国化，但为了美国读者的习惯，刘若愚也愿意改成美式拼写法。在口语和书面语两方面的重新调整，对刘若愚来说，虽然不很困难，但也需要一个适应的过程。
刘若愚初到美国的前几年，在美国各大学间辗转谋职，艰辛备尝，其心情表现在两首律诗中：
乙巳（1965）卅九初度率成二章
去国离家十六年，难移旧调上新弦。
中原游艺真已矣，异域听歌只索然。
彩笔如椽空入梦，乡愁如雾渐弥天。
茕茕怅望东风里，乱世偷生敢自怜。
瀛寰浪迹易经年，怕遇芳时动管弦。
落落生平谁识者，茫茫身世自凄然。
寸心冷暖都由性，万事乘除欲问天。
蜗舍燕巢堪托命，笑他长铗乞人怜。
这两首诗写于1965年4月间，此时他在匹兹堡大学快一年了，正谋求转去芝加哥大学。所谓“难移旧调上新弦”，是说华人要在美国社会站稳脚跟，打入主流非常困难。“彩笔如椽空入梦”和“落落生平谁识者”，则有怀才不遇的一腔愤懑。颠沛流离的生涯极易引人思乡，于是有“乡愁如雾渐弥天”之感慨。但是思乡却不能归去，仍然只能在美国讨生活，所以有“乱世偷生”和“蜗舍燕巢堪托命”的无奈。不过在结尾，他嘲笑在孟尝君府上作食客的冯谖，说明他仍然顽强地坚持个人奋斗，而不愿像冯谖那样过寄人篱下的生活。
第二，在学术研究上，刘若愚从此只用英文，而不再用中文写作论文和专著。刘若愚曾对此作出解释：“这并不是说我不能用中文写，只不过是我没有时间把用英语写的一切用中文再写一遍。另外我绝大多数作品都是特意为西方读者写的。除了我现在喜欢用文言文写的诗歌外，我对使用哪种语言，中文还是英文，已经觉得无所谓。”对于刘若愚的解释，刘绍铭表示不满意，他说：“刘若愚说‘没时间’虽然不能说强词夺理，但不是好的借口。人的聪明才智有异，可说是上天的偏心，但在时间上却绝对公平；每人都有二十四小时。真正的理由是，刘若愚做了美国的过河卒子，生性要强，也只有不断出版英文著作才能出人头地。做了罗马人，就守罗马风俗。英美大学的中文系，我尚未听说有一家开明到可以用中文著作论贡献的。系中同事看得懂没用，到了院长办公室就变了‘死文字’。刘若愚靠了一个英国的硕士学位，可以由夏威夷、匹斯堡、芝加哥，‘辗转’到了史丹福大学，靠的就是自己七本英文书。这七本书，既然是为西方读者写的，今后也只有在英美大学写论文的人，偶然到图书馆尘封的架上取阅。如果他能看开点就不会做了别人价值系统的奴隶。”刘绍铭对刘若愚不用中文著述单单从功利的目的来理解，虽说也言之成理，但毕竟不是全部的也不是最重要的理由，李欧梵便对此提出反驳：“既然刘先生以比较文学为方法，世界性的理论体系为依归，我认为他以英文写作是理所当然的。所以我并不完全赞成一两位好友的看法：认为中国人应该用中文写作。”
第三，《中国诗学》在英国和美国同时出版，为刘若愚赢得了学术声誉。在20世纪60年代初期，在美国的华裔中文教授也有人编过些文学读本和汉语教科书，但没有人写过一本高质量的中国文学研究的专著。直到1961年夏志清的英文专著《中国现代小说史》和1962年刘若愚的英文专著《中国诗学》出版，方显现出华裔学人的实力。夏志清评说：“若愚的《中国诗学》，虽然篇幅不多（正文一百五十多页），而且显然是专为不懂、不太懂中文的英语读者而写的，但内行评家一翻此书即知道作者不仅对诗词、诗话真有领会，他对西洋诗学也很有研究，不得不予之佳评。”美国汉学界出了夏、刘两员新人，都是英文系出身，西洋文学读得比一般欧美汉学家多，英文也比他们写得漂亮，的确大受同行注意，从此也不再有人胆敢忽视、小觑华裔学人了。《中国诗学》后来被译成中文、日文、韩文，获得国际公认，成为刘若愚的成名作。
年轻时在美国学术界打天下，刘若愚不仅要努力著作，还得忙于奔波，不时参加学术会议，在同行面前露一两手，扩大自己的学术影响，为谋职寻求方便。1963年3月，美国亚洲学会在宾州费城召开第十五届年会。夏志清和刘若愚都出席了这次年会，这是夏、刘二人的初次会面。刘若愚提交该次会议的论文是《中国古代游侠思想意识的爱憎观念》，主要比较游侠与儒、道、墨、法各家思想的异同。夏志清回忆此次会面说：“若愚兄那时在写《中国的侠》这本书，《水浒传》里的侠义人物也是他注意的对象。我早一年在印第安纳大学宣读的《水浒》论文，已部分刊出于该校主办的《比较文学年刊》（Yearbook o f Com parative and Gener-al Li terature）。若愚兄认为我把《水浒》评价太低，太看重梁山英雄仇视女性的‘帮会道德’（Gang Morality），特问我可否在他新书里对我的观点加以驳辩。我当然一口答应，但心里总觉得有些奇怪，同行中西朋友，还没有第二个人初见面就要征求同意与我笔战的。”