在正文第一章《语言悖论》里，刘若愚首先区别了“语言悖论”与布鲁克斯的“悖论语言”的不同，指出本书研究的诗学悖论以语言悖论为基础。而语言悖论有两种基本表述形式，这两种形式可以被视为同一硬币的正反两面。第一种形式指许多东方的或西方的诗人、批评家和哲学家，或最真诚或虚伪绝望地断言至真、至情、至美难以用言词来恰当地传达；而看似矛盾的是他们在滔滔雄辩地作出这些断言时所凭借的正是语言。第二种基本形式指人们声称至真、至情、至美无需语言便能表达出来，矛盾的是声称这个行为本身就是依靠语言。
刘若愚将这种语言悖论的源头追溯到了中国早期道家哲学文本中，他认为不但《老子》和《庄子》包含很多有关语言悖论的段落，而且它们自身存在也说明了这种悖论，因为这两本书都指责或试图指责语言的局限。从这个观点出发，刘若愚指出老子的不少名言如“道可道，非常道，名可名，非常名”、“知者不言，言者不知”、“大辩若讷”、“正言若反”、“信言不美，美言不信”等，即是一种语言悖论。《庄子》不仅承袭其说，而且论述得比《老子》更加精致。“夫道未始有封，言未始有常”、“大道不称，大辩不言”、“终身言，未尝言；终身不言，未尝不言”以及如“轮扁斫轮”这个著名的寓言和“得鱼忘筌”、“得兔忘蹄”、“得意忘言”等都可以视作庄子对语言悖论的深入思索。《列子》中也隐约透露出和老庄相似的语言悖论思想。站在中西文论比较和文化研究的立场，刘若愚在对传统道家语言观梳理后认为道家思想和西方“逻格斯中心主义”（Logocentrism）存在着本质上的区别。他用了很大的篇幅详细阐述了中西语言观的差异，对其他很多研究者的相关观点做了辨析和评价。
不仅道家有语言悖论观念，刘若愚认为儒家学者也无法避免这个问题。《论语》中记载，有一次孔子说“予欲无言”，他的弟子子贡问：“子如不言，则小子何述焉？”孔子回答曰：“天何言哉！四时行焉，百物生焉；天何言哉！”细细解读，这个无言而无不为的“天”的概念和道家无为而无不为的“道”的概念存在相通之处，而且孔子不得不用语言解释他欲无言本身就构成了第二种形式的语言悖论。甚至他那句“知其不可为而为之”的著名论断，尽管指改变世界的努力而不是语言，也可以适用于任何试图说出无法言明的内容的状况，因此可以被当作对第一种形式的语言悖论的接受认可。这种认可也出现在被认为是孔子所作的《易经·系辞传》“书不尽言，言不尽意”里。《孟子》中也有相似的论述。
此后触及到语言悖论的儒家学者是汉代的扬雄，他对言意关系的探讨为后来倡导“言外之意”、“言有尽而意无穷”的批评家开了先路。魏晋时期语言是否能完全达意成为一个有相当争议的焦点。欧阳建《言尽意论》采取了论辩或者更恰切地说是伪论辩的形式，对言和意的关系进行论证后得出结论言能尽意，然而实际上他留下了很多没有解决的问题，并没有超过老庄的深度。
古代中国文本，特别是道家文本，为悖论诗学的出现提供了充分的基础，但没有进一步的推动力。提供这一推动力的是佛教，尽管佛教徒声称终极真实无法用言语表达，他们却比其他宗教的追随者写出了更多的经文和注释。有的佛教徒试图用真谛和俗谛两重真理的理论来解释这个悖论。这个倾向在禅宗表现得尤为明显，我们可以看到尽管禅宗遵循“不立文字，直指人心，见性成佛”的原则，实行不用言语的“传心”，禅宗大师们常常告诫弟子不要记住他们的言辞，然而他们的话、诗歌和“公案”却都被记录下来而且被注释，这是一种最大的语言悖论。禅宗在唐代达到高度繁荣阶段，而此时出现了诗歌的黄金时期，这也许并不是纯粹的巧合。唐代以后依然还有一些人对语言悖论感兴趣。