1957年，毛泽东提出“超英赶美”的口号，发动了大炼钢铁的“大跃进”，提出在一年内把中国的钢铁产量翻一番，一举超过英国。全国上下为了这一目标陷入狂热，各地建起了数以十万计的小高炉，人们满怀热情地日夜炼钢。吴敬琏参加国家经委组织的大炼钢铁考察团去了四川和湖北，他在四川涪陵住的时间最长，在这里，他看到人们建起了几百个炉子，火光映红了夜空。在晚年的口述史中，他说：“开始的时候，对这种精神是非常佩服的，但是后来发现这样用木柴炼出来的根本不是铁，没有用。最糟糕的是生态被破坏得一塌糊涂，因为炼钢的燃料不够，西南局就开电话会议，第一书记李井泉说，燃料不够就砍树，毛主席指示我们，只要有了钢铁，一切问题都好解决，砍了树，有了钢再种上去。然后就是一个山头一个山头地剃光头。但就是这样，炼钢的指标还是没有完成。后来发生了大饥荒，四川饿死人最多的就是涪陵，当地的农业完全被破坏了，一个四川盆地的鱼米之乡，却成了很穷很穷的地方。”
目睹这样的景象，吴敬琏心生疑窦，却不敢往危险的地方去想。检查组的组长、国家计委成本物价局局长范若一是一位老革命。范一到武汉，就去看望老战友、湖北省委书记王任重。范回来后告诉吴敬琏等人，王任重说，有的地方报道一炉子就能炼几万吨铁，这是绝不可能的，不能这样蛮干。回北京汇报时，范若一讲了他的一些观感，后来在国家经委的“反右倾运动”中，被打成了“右倾机会主义分子”。
离开涪陵后，检查组一行人又到河南安阳考察那里的“小土群”，然后归京。这段时期，吴敬琏仍然在“正统”的理论轨道上滑行。
就是在风雨飘摇的1959年1月17日，他的名字第一次出现在《人民日报》上，一周后正是他虚岁30的生日。这是一则关于即将召开的上海商品生产和价值规律讨论会的报道，记者引用了青年学者吴敬琏的观点。吴认为，在当今的中国计划经济制度下，已经不是真正的商品交换关系，只不过多少还遗留着商品交换的痕迹，即程度不等地应用着在商品交换中也通行的等价交换原则，因此，把全民所有制企业间的交换称作“产品交换”是妥当的。很显然，吴敬琏的这一观念与孙冶方等人相比，显得更为“思想纯正”。在经典论述中，马克思、恩格斯和列宁一直认为商品生产和货币经济同社会主义不能兼容，而斯大林在具体的国家治理中发现，这一理论引导的是一条无法通行的道路，所以他在计划经济制度的框架内加入了货币结算的“商品生产和商品交换元素”，他在《苏联社会主义经济问题》等著作中提出“社会主义经济只能是存在商品生产和商品交换的计划经济”。
也正是在1959年年初，国民经济因“大跃进”的虚耗陷入空前的低迷，可怕的三年大灾害（1959~1961年）开始了，政治运动减缓。3月，毛泽东在郑州会议讲话中说，价值法则“是一个伟大的学校”，“价值法则、等价交换，这是客观规律、客观法则，违反它，要碰得头破血流”。孙冶方等人为之大受鼓舞，认为反思的时刻到了。
4月，中国经济学界在上海的和平饭店主办了一场“商品生产和价值规律讨论会”，这是建国之后第一次全国性的理论研讨会，与会学者245位，几乎囊括了当时中国所有重要的经济学家，其中包括公认的四大经济学领袖——中国科学院学部委员和国家计委副主任薛暮桥、学部委员和中宣部科学处处长于光远、原国家计划委员会副主任骆耕漠、经济所所长孙冶方。这四位在日后均与吴敬琏有很深的渊源。学者们提交了54篇论文和23篇调查报告，大家讨论的问题是：社会主义制度下的商品生产和价值规律；关于人民公社自给性生产和商品性生产；关于社会主义制度下3种主要交换关系和价值规律的作用等等。
在研讨会上，吴敬琏、张卓元和孙尚清等年轻人为几位著名经济学家充当助手和编写会议简报，据吴敬琏的回忆，这次会议开得没有火药味，不像后来的“学术讨论”那样“以阶级斗争为纲”，“虽然有激烈争论，却完全是学者之间的平和讨论”。经济学家们似乎已经就价值规律的问题达成了共识——日后证明这一共识在政治需要面前是多么的脆弱。据张卓元回忆，“在青年学者中，吴敬琏是唯一一个能够插得上话、坚持阐明自己观点直到最后的人，让人印象深刻”。
这次讨论会在中国经济思想史上有着破冰式的意义，但是对实际的工作却没有产生现实的推动，在饿死人事件频频发生的时刻，经济学家们的坐而论道显然“缓不救急”。
更让人感叹的是，到了7月，中共中央在江西庐山召开政治局扩大会议和八届八中全会，原本决定对当前的失控景象进行反思，而最终的结果却以更激进的方式闭幕，对“大跃进”持有不同看法的彭德怀元帅等人遭到严厉批判，会议最终达成的共识是：形势大好，前途光明，继续“大跃进”。庐山会议的风向突变让中国失去了一次清醒反思的机会。而经济学界也按照政治指挥棒的指挥，径直向“极左”的方向疾行。
后来将发生的事实是，下一次关于价值规律的讨论会将在整整20年后的1979年4月举行。
1960年一开春，吴敬琏学术生涯中发生的大事，是和自己的年轻同事桂世镛一起被派去作孙治方和于光远的助手，参与准备孙于两人与苏共展开论战的论文。接着，吴敬琏参加了理论界学习毛泽东《政治经济与读书笔记》的研讨班。通过这次学习，吴敬琏完全被毛泽东关于社会主义经济的论述所吸引，认为经济研究工作的意义就在于阐述毛泽东的这些思想。
在这种思想的指导下，1960~1964年期间，吴敬琏做了两件事情，一是写出了他40岁前最重要的一篇论文，二是参与了社会主义政治经济学的教材编写。
1960年5月，经济所主办的《经济研究》刊出了吴敬琏的长篇论文《社会主义社会的过渡性质》，它不但在中国经济理论界造成了轰动，甚至在国际左翼理论界也产生了影响。
在这篇论文中，吴敬琏提出“社会主义社会不是一种独立的社会经济形态”，是“一个过渡性的社会”。这是一种貌似大胆的、带有原创性的思想。当时的吴敬琏便进行了两个向度的解释，一方面，他认为，“社会主义社会还在若干方面保留着资产阶级法权的残余，什么是资产阶级法权呢？据我们的理解，资产阶级法权就其完整的意义来说，就是私有权，就是商品所有权”，“在社会主义社会里具有特征性的是‘各尽所能，按劳分配’的分配原则”。另一方面，他认为，“在社会主义社会里，共产主义的经济规律起着主导作用，首先，社会主义生产的目的不是为了取得利润，而是为了满足社会经常增长的物质和文化需要。显然这是共产主义的基本经济规律在起作用。其次，社会主义不是盲目地、无政府状态地进行，而是由社会‘对生产实行共产主义的调节’”。据此，他推导得出这样的结论：“我国经济中私有制的残余，需要有步骤地加以消除。”他所指的“残余”，包括“资本家还在拿定息，农村中还有一小部分私人所有的生产资料，农民私人副业产品中的一部分还可以在初级市场上出售”。
吴敬琏的这篇论文充满了矛盾和黏合的痕迹，他试图在经典理论的叙述框架内消解所有的思想冲突和争论，他提出的这一“过渡理论”，为当时的执政者提供了“灵活”的理论武器。在这篇近两万字的论文中，吴敬琏展现了吴式研究的两大基本特点。第一是论述形式上的严密性，他先是提出问题，陈列不同的观点，接着提出己见，最后进行详尽的论证，他的论述具有强大的逻辑能力，能够娴熟地调动各种理论工具为己所用，他的文字并不华丽却充满了思想的灵光。第二是理论的融合性，他愿意为现实而不惜进行思想和立场上的妥协。晚年的吴敬琏回顾这篇早年旧作时说：“它不过是毛泽东在《政治经济学读书笔记》中提出的革命逻辑的‘学术性’阐释。”
《经济研究》是当时国内最重要的经济理论刊物，《社会主义社会的过渡性质》的发表，意味着一颗经济学新星的崛起，吴敬琏从此成为新中国第二代经济学家中的一位标志性人物。他的这篇论文后来流传到国外，被日本的一些左翼理论家看成是中国学者在苏联政治经济理论陷入困境后进行的一次突破性的修订，是在某种原则上区别于苏式学说的代表作。吴敬琏因此受到前辈学者们的青睐和器重。
在上海会议后，根据中共中央宣传部的要求，孙冶方和于光远分别组织班子，编写中国的社会主义政治经济学教科书。
1960年10月，孙冶方打算按《资本论》的程式编写教科书，他组织所内近40人开始在中央党校编写《社会主义经济论》。1961年3月到5月，他又召集编写小组骨干成员在香山饭店研讨书稿，吴敬琏参加了这一会议。几乎与此同时，于光远也组织了一个班子写作《政治经济学》，吴敬琏被同时征调。1961年，这本书的“资本主义部分”只用了1个月的时间就写成了，并于当年由人民出版社出版，之后被长期而广泛地使用。