吴敬琏去报到的时候，代所长是狄超白，他是30年代就入党的老党员，早年从事政治经济学的研究，是1953年被派进的第一位党员所长，其余人中，唯一一个懂些马克思主义经济理论的是胡瑞梁，他早年在蒋经国的赣南干部训练班上，教过《资本论》。或许正是因为这样的原因，党组织需要急迫地往这里注入年轻的血液，从1953年开始，陆续有一些新人进入了经济研究所，周叔莲就是这一年分配到经济所的。1954年，与吴敬琏一起分配到经济所的有8个大学毕业生，其中包括张卓元、利广安、黄范章、刘厚成等人，吴敬琏是两名党员之一。第二年，又有一位叫刘国光的苏联副博士从莫斯科经济学院国民经济计划教研室毕业归来——他是1951年被社会调查所派出学习的。新的经济研究团队就这样渐渐构筑起来了，这些人日后均成为中国经济学界的支柱。
1955年，吴敬琏和另一位年轻的研究实习员乌家培被派去给苏联经济学家阿·毕尔曼当助手，学习国家财政和企业财务问题，这是他第一次与世界级的学者近距离地接触。毕尔曼当时在中国人民大学任教，是苏联顾问团中主要的财政专家。他所创作的《苏联国民经济各部门财务》（1953年出版）是苏联教育部审定和推荐的这门学科的第一部教科书。在中国期间，他帮助建立了苏式财务管理模式，一直到2000年前后，中国不少领域——譬如交通产业、物资流通产业的财务运作体制，仍然是毕尔曼当年所设计的。
那段时间，吴敬琏和乌家培天天跑到国务院各个经济主管部门的财务司，去抄写历年的财务报表，而他向毕尔曼老师学习的是“卢布监督”的理论。
所谓“卢布监督”，就是强化经济核算制，对原材料和产成品均定价算账，用货币来考核。加强卢布监督，正是1953年斯大林去世后，苏联经济改革发出的第一个信号。在日复一日抄写财务报表的日子里，吴敬琏的内心第一次闪过了隐约的困惑，因为他发现，现实中的经济运行与苏联教科书上光彩绚丽的图画相比，实在有不小的差别。“有计划按比例”的理想与设计看上去非常的圆熟，但是在实际生活中，地区之间、部门之间、生产单位之间，以及各个社会集团之间的利益矛盾和冲突却无处不在，各种比例经常失调。而这种状况似乎在计划体制下是无法调和解决的。
甚至连他的老师毕尔曼也对苏式管理有自己的反省。薄一波在他的回忆录《若干重大决策与事件的回顾》中，便记载了这样一个故事： 1956年年初，中国在农村推行农产品统购统销制度，在一次谈话中，毕尔曼发表了一个意见，认为在处理国家与农民的关系问题上，中国不要学苏联。他说，苏联通过税收动员的资金不到预算收入的10%，主要是通过价格向农民索取积累。这样做，虽然政治上很漂亮，但经济上带来的问题很多。现在中国“业务部门的同志有一种倾向，就是盲目地重走苏联走过的路。这样可能会走弯路，造成损失”。在20世纪50年代中期，苏联专家对自己的经济模式公开提出质疑，这在当时是十分罕见的。
与此同时，国内经济界和理论界对刚刚建立起来的集中计划经济体制也提出了许多非难。其中最著名的，是一年以后担任经济所代所长的孙冶方所提出的“把计划建立在价格规律基础上”的主张，以及另一位研究员顾准——他将在日后与吴敬琏有极深的渊源——所提出的更为彻底的观点，他认为可以由自发涨落的市场价格调节社会主义经济。
1956年年末，吴敬琏参加了由国家经委牵头进行的全国体制调查。他日后写道：“在这一阶段，我越来越觉得我国的经济管理体制存在着一些带有根本性质的缺陷，主要表现为片面依靠行政命令来管理经济，而没有充分发挥价值规律和有关经济杠杆的作用，使经济管理过分集中和僵硬，不能发挥生产单位和职工的积极性与创造性。”（《吴敬琏选集·作者自传》）
然而，对于1956年年末、1957年年初的吴敬琏来说，他内心的那丝对斯大林模式的困惑如晴空下的一朵小小阴云，很快就因为接踵而至的“反右派”运动（1957年）、“大跃进”和“人民公社化”运动（1958年）而消散不见了。
1956年６月的一天晚上，吴敬琏突然对周南说：“我们后天结婚。”
在此前的两年，随着吴敬琏进京，周南也被选送到北京师范大学进修幼儿教育，虽然这时，两人在每个周末的定期约会中早已“私订终身”，但周南对于吴敬琏决定后天就要举行婚礼还是感到十分突然，她问：“怎么来得及准备？”吴敬琏的理由是，“不然我又要出差了”。
为了赶在吴敬琏出差前把婚结了，亲朋好友一通大忙。吴晓莲是这样描述的：“第二天，周南的同学们集体总动员，有的上街买糖果，有的陪她去买床单。南长街一号里也是一通大忙，我奶奶拿出了压在箱底的百子图被面，赶紧找人缝棉被，二姑爹负责买酒买汽水，二姑妈送了一个新床罩，又借给我妈妈一双漂亮皮鞋。幸好不用给我妈现做礼服，因为她早已为自己当新娘这天定做好了一件丝绸旗袍，不过理发做头却不能省，忙得最后连登记领结婚证都差点儿没来得及。”
“最不忙的人可能就数吴敬琏自己了，人家是革命得很。结婚也不穿特别的衣服，就是一件布制服，头天拿出来洗好晾干就行了，不过，看他们的结婚照片，吴敬琏的浅色布制服还是挺精神的，我妈妈的花绸旗袍也十分漂亮。”
从留存的结婚照上看，这对新婚夫妻有着逼人的年轻与纯洁，的确是一对令人钦羡、郎才女貌的佳侣。吴晓莲感慨说：“我一直把这张照片看成是中国50年代一对典型知识分子的招贴画。”
不过当时，发生在吴敬琏身上的事情，却比照片上的单纯和欢愉要复杂得多。正是在那段时间，他和他的青年同事们陷入了一个大漩涡之中，结果遭遇到了生命中的第一场重要波折。
1956年年初，中共中央召开知识分子问题会议，周恩来总理提出“向现代科学进军”的口号，沉寂多时的学术界顿时活跃起来，经济所里的年轻人们自然热血沸腾。几年来的工作经验，让这群天资聪慧的人们都与吴敬琏一样，萌生了莫名的困惑，他们渴望自由思考。
此时，吴敬琏已经担任所党支部的组织干事，专门联系团支部，而团支部书记则由比他晚一年进所，也当过毕尔曼助手的乌家培继任。团支部在经过了几次热烈的讨论后，给党支部写了一份汇报，提出青年团员要响应党中央的号召，向科学进军，争取在若干年内达到“副博士水平”。代所长狄超白及党支部委员们看了，顿时火冒三丈，他们认为青年们应当“叫干什么就干什么，叫怎么干就怎么干，干什么学什么”，团支部这个号召“集中了团员中的落后思想”，是“不接受党的领导，向党进攻”的“资产阶级方向”。团支书乌家培“犯了路线错误”，首当其冲被撤销了中科院团代会的代表资格，经济所组织了3次团支部大会、8次小组会，做了162张“思想卡片”，对他进行严厉的批判。
同样年轻的吴敬琏对此有自己的看法，在一次党支部委员会的会议上，吴敬琏一边做记录，一边听党支部的人批乌家培，他忍不住插嘴说：“我认为没有错，他们是在响应党中央的号召呀。”话音刚落，狄超白等人马上用手指着他，齐声喊道：“原来你就是后台！”
吴敬琏自然不服，索性说了好长一段话，把青年人平时的苦恼都倒了出来，比如黄范章爱好英语，来到经济所以后想搞世界经济，所长不同意，分配他去搞手工业改造，黄只好业余读英语，又被批评是不服从组织安排，没有做到“党叫干啥就干啥”。狄超白等人发现吴敬琏居然是一个比乌家培还“危险”的人，于是，批斗的矛头迅速转向了他。
吴敬琏看上去文静柔弱，其实内心却是一个十分倔强的人，这一点酷似母亲邓季惺。吴晓莲曾开玩笑地将这对母子比做“矛”和“盾”，都是得理之处绝不轻易让步的人，这一个性将在日后的数十年内一再清晰地呈现。他当即给中宣部科学处写信反映了发生在经济所里的这场纷争。不久，科学处派人前来调查，接着又向团中央（时任团中央书记是胡耀邦）通报了这一情况。接到这一情况后，团中央所属的《中国青年》当即派出记者入所采访，在团中央书记处书记项南和宣传部长孙轶青的指导下，1956年7月期的杂志上，刊出一篇题为《为什么打击青年向科学进军的积极性》的新闻调查稿，在8月期的杂志上，狄超白写了一篇《关于鼓励青年积极性的讨论》，为党支部的做法进行辩护，青年人们则提出了反批评，吴敬琏、张卓元合写了《只是指责过严了吗？》，章良猷和周叔莲则写了《三大“罪名”》。《中国青年》是当时发行量最大的团中央主办的报刊，这一组报道一出，经济所里这场“茶杯里的风波”顿时全国皆知了。
在当时“百花齐放，百家争鸣”的氛围，以及团中央和中宣部科学处的支持下，中国科学院党委决定批评经济所党支部的粗暴做法，吴敬琏等在争论中取得了胜利，年轻人扬眉吐气。可是，好景并没有太久，进入1957年后，随着“反右”运动的展开，按照“反党委就是反党”的逻辑，吴敬琏等人的言行立即成了“反右派”的斗争对象。所有参与辩论的年轻人全部遭到调查，党支部的人首先将出差在外，并没有参加“鸣放”的章良猷以他“向党交心”的自我检查材料打成了“右派”，然后向中科院“反右派五人小组”上报材料，要求将领头的吴敬琏划为“右派分子”。最后，吴被定性为“中右”，受到党内严重警告的处分。而最诡异的是，想给他戴上“右派”帽子的狄超白等人，不久也按照“反党委就是反党”的逻辑被打成了“右派分子”和“反党分子”。
发生在吴敬琏结婚前后的这场风波，在日后看来，很有耐人寻味的寓意。它是一批信仰社会主义理论、已有一定学术涵养的青年们，为了追求“思想自由”所进行的一次集体抗争，尽管它最终以“失败”收场，却深深地埋下了思想解放的种子。
与“三反五反”运动时期表现出来的“坚信不移”所不同的是，经历了“反右运动”之后，吴敬琏开始痛苦地怀疑自己。他原来以为，自己天生就是革命队伍中的一分子，血管里流淌的就是奔腾着的、革命的血液，而此刻，他一再地检讨自己，充其量只是一个共产党在民主革命中的“同路人”，或者叫做“民主革命派”。他在日后写道：“在这次政治风暴和往后的批判运动中，我怀着涤除知识分子和‘资产阶级民主革命派’所具有的‘原罪’的虔诚愿望，努力说服自己：过去自以为并不违背社会主义原则的种种观点，其实都是‘修正主义’的谬说。昨日的我全然错了，今后要回到正确道路上来，一切学术观点的正误，也要以是否有利于‘为无产阶级政治服务’为最终的准绳。”（《吴敬琏选集·作者自传》）
就这样，从1946年那个膜拜革命的激进少年，到1956年这个充满了自责感的学术青年，吴敬琏走过了不长不短的10年。而由怀疑自己到怀疑时代，未来的吴敬琏，还有10年的路要走。