韩愈进士及第，只是取得了入仕的资格，要想做官，还须通过吏部考试。贞元九年（793）韩愈应吏部的博学宏辞考试，考试前给韦舍人写了一封《应科目时与人书》的信件，希望得到韦舍人的援引。
“梧桐夜雨，几回无寐。”韩愈自交了卷子以后，就眼巴巴地等着入选的消息。然而他失望了。
屋漏偏逢连夜雨，船迟又遇顶头风。正当韩愈名落孙山、心绪不佳之际，又接到了嫂嫂郑夫人殁于宣城的消息。这不啻是晴天霹雳，令他肝肠寸断！他不安地在馆驿里踱步。
贞元九年（793）秋，韩愈得知嫂嫂的尸骸已到河阳，便匆匆忙忙从长安回到了河阳。
为嫂嫂守完丧，贞元十年（794）韩愈又来到了长安，第二次应吏部试。
但这一次吏部考试，韩愈依然铩羽而归。在极度失望中，他从长安来到凤翔，想求得凤翔尹邢君牙的帮助。
尽管韩愈对邢君牙寄予厚望，不知是邢君牙戎务倥偬，不遑他顾，或是不屑答复，他对韩愈这封措辞恳切的信，竟没有理睬。这样，韩愈又怅然回到了长安。
两次应吏部试不中，韩愈并不灰心，又在准备第三次应试。就在这时，传来了贽友李观病笃的消息。
韩愈怀着悲痛的心情，写了一篇《李元宾墓铭》，抒发对亡友的悼念之情。这篇墓铭文字不长，但却写得情真意切，他说：“生而不淑，孰谓其寿死而不朽，孰谓之夭”
贞元十一年（795），28岁的韩愈第三次应吏部博学宏辞的考试，再一次败北。
屡试屡败，韩愈心情沉重，悲愤难抑。贞元八年和他同榜登第的侯继，一连写了两封信安慰他。韩愈复信表示，虽然仕途蹭蹬，但不坠青云之志。他说，他从小就好钻研学问，自五经之外，诸子百家之书，只要听说便去搜寻，只要得到便仔细阅读。但对于礼乐、名数、阴阳、土地、星辰、方药之书，还没有接触。如今入仕的人，对这些都不熟悉，但古代的人不懂得这方面的知识，就不可能成为贤人君子。他虽愚笨，“每读书，辄用自愧。今幸不为时所用，无朝夕役役之劳，将试学焉，力不足而后止。”单看这一段文字，韩愈显得还很豁达，考试没有通过，他并不怨天尤人，趁着空隙时间，要将过去没有机会浏览的礼乐、名数、阴阳、土地等书籍找来读读，直到啃不动时为止。
事实上，韩愈给侯继的回信不过是自我解嘲而已，受了那么多挫折，他不可能漠然无动于心。他一连给宰相上了三封书，希望能得到他们的重视。
命运又和韩愈开了一次玩笑，尽管他情恳辞切，而宰相却是铁石心肠，丝毫不为所动！
韩愈使尽了浑身解数，仍受挫于吏部，生活上也陷入了穷困之中。
贞元八年和韩愈一起中进士的崔立之，得知他三试于吏部而不中，写了封信安慰他，他也以书答谢。韩愈说，虽未得中，但并不惭愧，意思是说此乃天意，非战之罪。对于考中博学宏辞的人，韩愈嗤之以鼻：所谓博学，难道像现在的这些人吗所谓宏辞，难道像现在的这些人吗古代的豪杰之士，如屈原、孟轲、司马迁、司马相如、扬雄之徒，要是参加这种考试，必然心怀羞惭，自己也不要求录取了。让屈原等人和今日那些善于钻营者去竞争，只能受到屈辱。这5个人如果生于当世，他们的学说即使不能显扬于天下，也会保持自己的尊严，肯与那些斗筲小人一争高下，并为此而欢乐忧愁吗韩愈以屈原、司马迁等自况，表示不屑于与那些凡夫俗子并驱争先，其实都是些愤懑不平之语，要是真的那么超凡拔俗，他又何苦汲汲于功名富贵呢
长安是待不下去了，宣城也无亲人可依了，就像是绕树三匝、无枝可栖的小鸟，他只能回河阳去。五月初二日，韩愈离开长安，束装东归。五月七日出了潼关，走得累了，坐在黄河南岸路边歇息，看见一行人提着精致的笼子，笼子里装着白乌、白鹆，气势轩昂地向西行走，嘴里不停地吆喝着：“路上行人赶快闪开，这是长官献给天子的礼物，谁堵塞了道路，定将严惩不贷！”听到吆喝，路上的行人连忙躲开，连正眼看一下也不敢。白乌即白色乌鸦，也是一种瑞禽。史称邦国有道，瑞禽出现，德宗喜欢吹捧，地方官便以此讨好他。献白乌者肯定不止河阳一处，各地的官员谁不想巴结天子，投其所好，为自己的飞黄腾达铺平道路呢
看见进献瑞禽的人，韩愈不禁联想起了自己的身世，胸中陡然涌出生不逢时的苍凉之感，于是挥笔写下了《感二鸟赋》，在赋前还加了一篇小序。赋中慨叹自己“曾二鸟之不如”。那些鸟只不过是羽毛与众不同而已，既没有道德，也没有智慧计谋，既不能做朝中大臣，也不能辅佐天子对百姓施以教化，但是却能得到荐举至天子身边的荣耀，自己空有治国安邦之才，又哪里能得到明主的赏识呢这样看来，人反不如鸟了。应当承认，韩愈虽然是为自己鸣不平，但对时弊的抨击，却是打中了要害，封建社会中像韩愈这样满腹经纶而不为当局所用，最后老死于户牖之下的例子，不是时有所闻吗
韩愈虽然在仕途上不得志，但是学问却是大见长进了，这反映在他回到河阳后所作的《画记》上。这是一篇记述一幅名画的文章，也是一幅色彩斑斓的画卷。文中记述人物之多，器物之盛，场面之逼真，人物、动物形态之异，使人如行山阴道上，目不暇接。清朝人林云铭说，这篇文章是因画而作，但《画记》中有画，画也入神，记也入神。该文记人之事为一段，记马之事为一段，记器物为又一段，而其中穿插变化，摇曳多姿，使人几乎分不出头绪。凡画中所现，在文章中都历历如见，这就是世人所说的“入神”。这些称赞并非溢美之辞。
韩愈在河阳老家大约住了三个月，九月间他去东都洛阳。
贞元十二年（796）的春、夏两季，韩愈是在洛阳度过的，史籍中没有他如何生活的记载，但可以用两个字概括：穷困。当他踯躅洛阳街头、饥肠辘辘的时候；当他望着达官显贵轻裘肥马，仆从如云，从他身边疾驰而过的时候，他心中的悲愤是可想而知的。
“山重水复疑无路，柳暗花明又一村。”正当韩愈穷途末路之际，突然遇到了救星，这救星不是别人，乃是韩愈叔父绅卿的挚友董晋。
贞元十二年（796）七月，韩愈二十九岁，受汴州（今河南开府）刺史、宣武军节度使董晋的辟举，出任观察推官，旋又试授秘书省校书郎（虚衔）。这是韩愈从政的开始。同年秋天，李翱从徐州来汴，随韩愈读书学文。后一年十月，张籍经孟郊介绍，也来到汴州，随韩愈学文。韩愈对自己在董晋幕府当一个僚属小吏当然是并不满意的。他在这年所作的《复志赋》中说：“伏门下而默默兮，竟岁年以康娱”，“情怊怅以自失兮，心无归之茫茫。”那种不得意的心情跃然纸上。但是，他并没有因此绝望，“往者不可复兮，冀来今之可望”。他认为将来还是很有希望的。韩愈在汴州近三年，已开始大力倡导“古文运动”。他除了指导李翱、张籍等人的日常学习，就利用一切机会，广为宣传自己对散文革新的主张。当时的文坛，作时文是一种风尚。这种文章有一定程式，它实际是后来八股文的先声。韩愈对这种文风极为反感，他决不随波逐流。他在汴州时所写的《与冯宿论文书》中，就明确表示了这个态度。他说，他写的文章，往往自己“意中以为好，则人必以为恶”，“小称意人亦小怪之，大称意则人必大怪之”；反之，如果“作俗下文字”，虽自己下笔就感到惭愧，然而人家看了“以为好”，“小惭者亦蒙为之小好，大惭者即必以为大好”。但他认为写这样趋时的文章，“何用于今世”，为了使文章能有益于世，必须“弃俗尚而从于寂寞之道”，反对时文，提倡古文。
韩愈在任观察推官的近三年中，虽已有较固定的俸禄收入，但他娶妻、生女，又有堂兄韩遗孀、孤女来归，宣城韩氏家族亦有人来投奔，一时家庭人口骤增至三十口，生活的重担，使他不可能在生活上有很大改善。
贞元十五年（799）二月，董晋去世，韩愈护丧柩去洛阳。四天后，汴州兵变，行军司马陆长源等被杀。韩愈作《汴州乱》诗二首纪其事。二月底，韩愈在兵荒马乱中携家逃难到徐州，暂寓于符离睢上，这又使他在生活上陷入了困境。他在《与李翱书》中说：仆之家本穷空，重遇攻劫，衣服无所得，养生之具无所有，家累仅三十口，携此将安所归托乎舍之入京不可也，挈之而行不可也。……若仆无所依归，无箪食，无瓢饮，无所取资，则饿而死，其不亦难乎！
一个“家本穷空”的三十口之家，遇上劫难，没吃没喝，而且借贷无门，其困难处境是可想而知的。
同年秋，韩愈被他的故交徐泗濠节度使张建封辟为节度推官。但他并不想任此职，如《龊龊》诗所说：“愿辱太守荐，得充谏诤官。”他希望张建封能荐他到朝廷当个谏官。韩愈与张建封最初结交，虽曾因马燧之荐，但主要是因文章而相惜，并没有共同的见解和真挚的友情。因而在韩愈成为张的幕僚之后，两人时有争执。他在翌年（800）春所作的《归彭城》一诗，就流露了对张建封不满的消极情绪。他曾写信给孟郊和李翱，倾诉他内心的苦闷，说他在张幕中“言无听也，唱无和也，独行而无徒也，是非无所与同也”，表示将在“今年秋，聊复辞去”（《与孟东野书》）。李翱深知韩愈内心的苦恼，劝他早日离徐去京。但没有等到秋天，张建封在五月就免除了韩愈的职位。韩愈对自己的这种遭遇，深有感慨，他写了一首《驽骥》诗寄赠欧阳詹，来抒发心中的愤懑。韩愈被免职后，即离徐归洛。这使他再度陷于贫困。他在《将归赠孟东野房蜀客》一诗中，便有“倏忽十六年，终朝苦寒饥”的哀叹。
贞元十六年（800）冬天，韩愈赴长安参加吏部铨选。翌年三月，顺利通过铨选，回洛阳待命。在洛阳待命期间，韩愈又就散文革新问题发表了不少重要理论。他在六月二十六日写的《答李翊书》，就是他阐述古文理论的一篇代表作。他把古文运动与儒学复古运动紧密结合在一起，为古文运动的开展奠定了理论基础。