贞元十七年冬天，韩愈又来到了京师，十八年（802）春天，始被朝廷任命为四门博士。奔波了多年，总算当上了朝廷命官，尽管这一任命姗姗来迟，且与韩愈的期望相差甚远，他还是接受了任命，毕竟这是朝廷命官，与当幕僚不可同日而语啊！这一年韩愈三十有五，早已过了而立之年了。
四门学设博士6人，正七品上；助教6人，从八品上，还有直讲4人。这就是说，韩愈任四门博士，仅是一个正七品的官员。唐朝的官员共分九品，正七品是比较低的。唐朝的县令，京县令正五品上，畿县令正六品上，上县令从六品上，中县令正七品上，下县令从七品下，韩愈的级别仅与中等县的县令相当，以他的才学而论，确实是委屈他了。
贞元十九年（803），关中发生了旱灾，自正月至五月都未下雨，到了七月，关辅之地便出现了饥荒，有人提出罢吏部选、礼部贡举，以节省京师粮食。因为旱灾，便停止科举和吏部选拔，似乎有些荒唐。其时韩愈虽然没有上朝的资格，但还是给德宗上疏，表示反对。他在《论今年权停举选状》一文中说，臣窃以为十口之家添一两个人吃饭，不会多消耗很多粮食，如今京师人口不下百万，参加举选者不过五七千人，再加上他们的僮仆畜马，也不够京城人口的百分之一。况且今年虽因旱歉收，而去年则五谷丰登，商贾之家，必有储蓄，凡参加举选之人皆带有钱粮，以有易无，不会有多大弊端。如果暂停举选，带来的危害必然很大，因此应当慎重对待此事。可惜的是德宗并未采纳他的意见，贞元二十年（804）还是停了举选。韩愈人微言轻，区区一篇奏疏，没有引起天子的注意。
建议没有被采纳，只不过是一点小挫折，并不影响韩愈丹心辅国的悃诚。在任四门博士期间，他写的《师说》，成了千古传颂的范文。这篇短文是为跟他学习古文的青年李蟠而作，实际上是对那些轻视教师的人所作的批判。
《师说》一文层次分明，先以圣与愚相比，圣人尚且从师，何况愚人次以子与自身相比，子尚择师，何况自身最后以巫医、乐师、百工与士大夫相比，巫医等人尚且从师，何况士大夫清人林云铭说，本篇“行文错综变化，反复引证，似无段落可寻，一气读之，只觉意味无穷。”这深得韩文三昧之言。
尽管韩愈兢兢业业，忠于职守，但是官阶太低，俸禄不丰，致使贫困如影随形，始终未能摆脱，这使他苦恼不已。在人烟辐辏的京城，他看到了许多令人不解的现象：有些人满腹经纶，却怀才不遇，沦落风尘；有些人茸无能，却扶摇直上。有才者率多短命，无才者反而长寿。两相对照，真是判若云泥，不知老天为何如此不公愤懑之中他给好友崔群写了一封信，感慨地说：“自古以来，贤能的人少，不肖之徒多。自有记忆以来，每每见贤能的人多生不逢时，遇不到赏识自己的明主，而不肖之徒却往往飞黄腾达，拖青曳紫；贤能的人穷愁潦倒，谋生维艰，而不肖之徒却志满意得，骄横恣肆；贤能的人即使能弄个微小官职，便短命而死，而不肖之徒却驻颜有术，往往长寿，不知造物者为何竟有这样不公平的安排”
在谈到自己的情况时，韩愈说：“我自任四门博士以来，也算是有了官阶，但穷困反而更甚，我曾多次想归隐垂钓于伊水、颍水之畔，大概能够如愿。”当了朝廷命官，反而更穷困了，现实生活使韩愈又一次想到了归隐。垂钓于伊水、水之畔，不比当七品的四门博士逍遥自在得多吗每当心灰意冷之际，韩愈便想到了归隐，其实这不过是气愤之语。
多年四处奔波，韩愈还不到不惑之年，身体却明显垮了。他在信中对崔群说，近来尤感衰老疲惫，左牙床第二枚牙齿无故动摇脱落，眼睛看东西如雾中看花，平常便分不清人的颜色，两鬓已经半白，头发有五分之一已经发白，胡须也间或有一根、两根斑白了。一代文豪落魄到这种程度，真使人心酸！
怎样才能摆脱困境呢韩愈没有办法，只得故伎重演，给那些有权势的人上书，希望他们动恻隐之心，伸手拉他一把。贞元十八年七月，他先给襄州刺史充山南东道节度观察于上了一封书信，即《与于襄阳书》。但是于既没有因韩愈的吹捧而举荐他，也没有因韩愈哭穷而慷慨解囊，只是回信说：“足下之言是也。”尽管如此，韩愈仍感激涕零地表示：“于公身居方伯之尊，蓄不世之才，而能与卑鄙庸陋相应答如影响，是非忠乎君而乐乎善，以国家之务为己任者乎愈虽不敢私其大恩，抑不可不谓之知己。”于只是回了一封不痛不痒的信，韩愈便把他当作知己，真让人不可思议！
给于的信既不得要领，韩愈又给任给事中的陈京写信。但是这封信的遭遇和上一次一样，一发出去便杳如黄鹤，没有回音了。
韩愈不甘心，又给京兆尹李实写了一封信，即《上李尚书书》。李实在任京兆尹前任过检校工部尚书，因此称之为尚书。对于这样一个人人皆曰可杀的人物，韩愈为了借重他，不惜违心地吹捧，并且颠倒黑白，将无作有，把一个祸国殃民的大奸臣说成是体察民情、公正廉明的清官，这可能是韩愈一生中最荒诞的文字。
尽管如此，李实并不领情，不但没有伸出援助之手，甚至连片纸只字也没回复，这使韩愈伤感不已。心绪不佳，便觉得身体状况每况愈下。
在任四门博士期间，韩愈还写了《赠崔复州序》、《送许郢州序》、《送孟东野序》、《送陆歙州诗序》、《送齐下第序》、《送浮屠文畅师序》等作品，在不同程度上揭露了社会的黑暗。在这一时期最有影响的作品，大概就是《圬者王承福传》了。
韩愈在任四门博士期间，政务不多，交游不少。仕途上的失意，曾使他一度有归隐的念头，但不过是发发牢骚而已，并未付诸行动。读了那么多书，受了那么多苦，他怎能甘心与樵夫、钓徒为伍呢
到了贞元十九年秋，韩愈的四门博士已经当了两年，按照唐代规定，任期已满，必须从这一岗位上调出。韩愈没有后台，何去何从，不禁搔首踟蹰。就在他茫然无计之时，御史中丞李汶举荐他为监察御史，他才如释重负，感到无比轻松。
监察御史的官阶为正八品下，比四门博士还低，尽管如此，韩愈还是高兴的，因为他毕竟有了为天子效力的机会。虽然监察御史级别较低，权力却大，比坐冷板凳的四门博士强多了。有了这个官职，韩愈心头的阴霾一扫而空，他踌躇满志，准备干一番事业了。
不幸的是，就在这时他突然接到了侄子老成病逝的消息，这不啻是晴空霹雳，把他震得手足无措了。
老成之死，给韩愈精神上造成了无法弥补的创伤，身体也每况愈下了。他写道：吾自今年来，苍苍者或化而为白矣，动摇者或脱而落矣，毛血日益衰，志气日益微，几何不从汝而死也！死而有知，其几何离；其无知，悲不几时，而不悲者无穷期矣：汝之子始十岁，吾之子始五岁，少而强者不可保，如此孩提者又可冀其成立邪呜呼哀哉，呜呼哀哉！
未能亲自料理老成的丧事，使韩愈抱恨终天。经过这一次打击，韩愈对一切似乎都已心灰意冷，再一次萌生了归隐之心。
处理完老成的后事，韩愈才去正式上任。这一年关中大旱，禾稼不收，田园荒芜，百姓流离失所，辗转沟壑，饿死者甚众。身为京兆尹、爵封嗣道王的李实，不去抚恤百姓，却大肆横征暴敛以给进奉。德宗每问及灾情，李实便上奏说，今年虽旱，但禾苗甚好，不影响收成。优伶成辅端看不惯李实这种恶劣行径，编成歌谣加以嘲讽，李实大为光火，上奏说成辅端诽谤朝政，结果被杖死。面对这种情况，韩愈思想上展开了激烈的斗争，御史是言官，弹劾邪恶、为民请命自然是义不容辞、责无旁贷；但是李实又是权势熏灼、手眼通天的人物，能不能扳倒他，是个未知数。不过有一点很清楚，如果得罪了圣眷正隆的李实，那是要吃苦头的。如何定夺，韩愈不能不慎重考虑。这些顾虑在《苦寒》、《题炭谷湫祠堂》等诗篇中都隐隐约约有所流露。但韩愈也同样想起了几年前自己在《龊龊》一诗中的几句话：“愿辱太守荐，得充谏诤官，排云叫阊阖，披腹呈琅。”言犹在耳，恍如昨日，为什么不敢挺身而出，只考虑自己的荣辱得失呢如此畏葸不前，还算什么御史呢想到这里，他只觉得浑身热血沸腾，毫无顾忌地写出了《御史台上论天旱人饥状》。在这篇奏疏里，韩愈首先说了关中的旱情：京畿诸县夏季亢旱，秋又早霜，所种田禾，十不存一，百姓被迫弃子逐妻以求口中之食，又要拆屋伐树以纳税赋，悲惨之状，殆非笔墨所能形容；其次颂扬天子圣明，皇恩浩荡，怜念百姓，同于赤子，犯法之人，还要赦免，何况这些无辜之人！京师乃国家根本，这里的百姓更应抚恤；最后为民请命，这才是他写这篇奏疏的关键所在：伏乞特敕京兆府，应今年税钱及草粟等在百姓腹内征未得者，并且停征，容至来年，蚕麦庶得，少有存立。韩愈在最后这一段反复斟酌，多次润色，既要反映百姓的疾苦，又要不引起当权者特别是李实的反感，直到他确认万无一失后，才把奏疏递了上去。这时已是朔风凛冽的冬季，虽然周天寒彻，但是韩愈并不觉得冷，他为自己办了一件应该办的事而感到惬意。
使韩愈始料不及的是，就在贞元十九年的年底，他突然被免去了监察御史的职务，贬为连州阳山（今属广东）县令。他在御史任上只干了几个月，还未来得及施展抱负，便被排挤出了朝廷，这使他困惑不已。
贞元十年的岁末，正是天气冱寒、滴水成冰之时，朝廷派人催促韩愈离开长安，到贬官的阳山去。说是催促，其实是逼迫。若干年之后，韩愈回忆那次被逼上路的情景，还不寒而栗。
韩愈不是一个人到贬所的，同行的还有张署。张署是河间（今属河北）人，长于文词，当时也任监察御史，遭人诬陷，与韩愈一起贬官，韩愈贬阳山，张署贬临武（今湖南临武东）。同是落难之人，此次结伴同行，路途上有个照应，自然比孑然一身好得多，两人从此成了知己。一路上雪虐风饕，山径泥泞，两人几次被颠簸于马下，韩愈涕泪交流，张署则号啕大哭。夜晚憩息于终南山下，两人同卧一席，因为是流人，照例有士卒押送，这些守隶防夫头足相顶着睡在一起，就在他俩身旁。当这些押送的士卒鼾声大作，梦入黑甜时，韩愈、张署却辗转床笫，不成梦寐，即使入睡片刻，又马上被噩梦惊醒。一连几天都是如此。愤懑、忧伤困扰着他们，简直是没有一刻安宁。
贞元二十年（804）初春，韩愈、张署来到了郴州（今属湖南）。
张署贬谪的临武属郴州管辖，到这里已无须再走，韩愈自湖南至岭南走郴州、临武、连州一路，须翻越骑田岭等高山，两人便在临武分袂，所谓“君止于县，我又南逾”是也。同是天涯沦落人，患难与共成相知。一路上彼此照顾，现在只剩下韩愈一人孤雁南飞，心里不免有些凄楚。
贞元二十年初春，韩愈经过千里跋涉，终于来到了贬谪所在地的阳山，开始了另外一种生活。
韩愈身在阳山，其实心在朝廷，所谓处江湖之远，则忧其君是也。他没有怨恨朝廷对他不公平，只想早日结束贬谪生活，重新回到朝廷。尽管他在阳山为官也兢兢业业，但仍然翘首企盼朝廷召他回朝。
韩愈在阳山一年多，于贞元二十一年（805）夏奉大赦北上郴州（今属湖南），在郴州刺史李伯康处待命。他在郴州三月，潜心着述，完成了《原道》、《原性》、《原毁》、《原人》、《原鬼》等重要论着的写作。八月，韩愈得赦书移官江陵（今属湖北），任法曹参军。韩愈在江陵，与荆南节度使裴均过从甚密。均着有《荆潭唱和集》一卷，愈为作《荆潭唱和诗序》。在这篇诗序中，韩愈提出了“文穷而后工”的理论。这与他的“不平则鸣”说是紧相联系的。