抓住对方弱点，进而投其所好
胡雪岩的精明之处，还在于他善于抓住不同的人的特点，区别对待，也就是通常说的“投其所好”。
在胡雪岩的那个时代，要想把势力稳固好，金银是至关重要的。胡雪岩深谙此道，自然也从不吝惜银子，甚至到了有“求”必应的地步。像现任浙江藩司麟桂调署江宁藩司，换位时在浙江亏空的两万多两银子需要填补，又一时筹不到这笔款项，便找到胡雪岩帮忙，胡雪岩二话没说便爽快地应承下来，以至麟桂派去与胡雪岩相商的亲信也“激动”不已，称胡雪岩实在是“有肝胆”、“够朋友”，要他一定不要客气，乘麟桂此时还没有卸任，需要什么尽管开口，反正惠而不费，他一定肯帮忙。胡雪岩做得实在“漂亮”，他没有提出任何索取回报的具体要求，只是希望麟桂到任之后，有江宁方面同浙江方面的公款来往，能够指定由阜康代理。这一点点要求，对于掌管一方财政的藩司来说，九牛一毛。事实证明，胡雪岩的投资是有眼光的，最终获利不少。
但是，解决问题并不是只有送钱这种办法，也有人爱金钱但更加爱美女的。胡雪岩深知这一点，忍痛割爱也在所不惜。
开始，浙江巡抚黄宗汉露出口风要动一动了，正在考虑自己的接班人。
从自己的利益上来说，这个位子让何桂清接任最合适，因此，胡雪岩专门去了一趟苏州，游说何桂清早日进京活动。至于费用，可以由胡雪岩放款(其实也就是代垫了)。
想不到他不为金钱所惑，何桂清年少得意，在情、色上免不了看不开，居然迷上胡雪岩的宠姬阿巧。让胡雪岩深感意外。
对于阿巧，胡雪岩从认识的那时候起，便有“西南北东，永远相随无别离”的属意。如今要做“断臂赠腕”的举动，这个决心委实难下。
最后，他还是做了“退一步想”的打算，忍痛割爱，将阿巧让给了何桂清。何桂清看胡雪岩竟然以美相让，非常感动，马上带阿巧上京打点，没多久便补了黄宗汉的缺。从那之后，他对胡雪岩非同一般，一直到死，都是胡雪岩生意场上的强实后背。
赠金、赠美，对以一品顶戴兵部尚书兼都察院左都御使任闽浙总督的左宗棠而言，却无法使他动容。起初，因为杭州被太平军占领期间的谣言，这个时候的左宗棠对胡雪岩既早闻其名，也早有戒备，他收到许多告胡雪岩的状书，决定一律查办，指名严参。这位素有“湖南骡子”之称的总督，在胡雪岩前去拜见时，座位都不给他，很是“凉”了他一把。而胡雪岩最终还是得到了左宗棠的信任，还被他当成知己，左宗棠由此成为胡雪岩在官场比王有龄更有力量的靠山。后来也就是因为左宗棠的大力引荐，胡雪岩才得到朝廷特赐的红顶子。
胡雪岩取得左宗棠的信任，其实只做了两件事：
第一，献米献钱。胡雪岩回杭州，带到杭州去的有1万石大米与10万两银子。本来这1万石大米有一个名目，那便是当初杭州被围时，胡雪岩同王有龄商量，由胡雪岩冒死出城到上海采购大米以救杭州粮绝之急。胡雪岩将米运往杭州但无法进城，只得把米转道宁波，现在杭州收复，胡雪岩将这1万石大米又运往杭州，且将当初购米款两万两银子面交左宗棠，等于是他回复了公事，以此证明自己并非携款逃命，白给左宗棠1万石大米。那10万两银子则是胡雪岩为了攻下杭州的官军自我约束，不愿意打扰农民而自愿捐赠的犒军饷银。清军打仗，为鼓励士气，有一个定律，攻城部队只要攻下一座城池，三日之内可以不遵守禁止抢劫奸淫的军规。胡雪岩献出10万两银子，他想这个丝毫不犯错误。
第二，主动承担筹饷重担。左宗棠大军进军太平军时，每月需要的饷银达25万之巨，当时朝廷财政支出，用兵打仗采取的是“协饷”的办法，也就是由各省拿出钱来做军队粮饷之用，事实上是各支部队自己想办法筹饷。胡雪岩听到左宗棠谈起筹饷的事，马上就表示自己愿意为此尽一分心力，而且当即就为筹集军饷想出了几条行之有效的办法。
胡雪岩做的这两件事，确实做到了对“症”下“药”，因而也是一下子“药”到“病”除。所谓对症，是因为军饷、粮食，都是左宗棠最伤脑筋的事。杭州刚刚收复，善后是一件大事，而善后工作要取得成效，首先是要有粮食，其次，当时镇压太平军实际是左宗棠与李鸿章协同进行，太平军败局已定，左宗棠领功急切，这个时候，粮草军饷也是当务之急。没有粮饷就无法进一步展开攻势，而且一旦“闹饷”，部队无法约束，成了马会之众，还会酿出乱子。胡雪岩的到来，使左宗棠这两件让他头痛的事情一下子就解决了，哪有不赏识他的理由呢！用左宗棠的话说，解决了这两个问题，不但杭州得救，肃清浙江全境他也有把握了。难怪胡雪岩去拜见他，开始连座都不让，到听说运来了粮食，不仅让座而且是升炕，而到了谈及筹饷，他马上吩咐留饭了。
这对症下药，说白了就是投其所好。正如送礼，要送得合适，这就叫对症下药，重要的原则就是要对方喜欢。而要对方喜欢，常常也就是送给对方急需的，又一时没有的。比如左宗棠喜奉承，求事功，胡雪岩正好给送去所需之物，一送之下，收到了很好的成效。胡雪岩说：“送礼总要送人家求之不得的东西。”可见他是深知这个道理。
胡雪岩在生意场中如鱼得水，和他有想法，善解人心，并进而投其所好的心计与手腕是分不开的。
精明的商人善于抓住对方弱点，进而投其所好，一切皆为自己的长远利益做打算。
把别人的力量变成自己的力量
在古代政治斗争中，有“借人成事”之说，统治阶级的“借人成事”策略是：利用甲之力量打倒乙，然后从乙手里夺取政权。所以“借人成事”是做大事者篡权的一种过渡方法。在夺权斗争中，所以采用“借人成事”，而不是直接进行夺权，主要是由于力量不足，必须借用他人过渡。如善于玩弄此计，则费力小而成效大。
战国时代，蔡公弃疾为夺取楚灵王的位置，就采用此法。当时蔡公弃疾首先推翻了楚灵王，拥玄子干为王。对楚灵王部下进行恫吓。他说：“新王即位，你们先回家务农的人给你们田地，后回家的人割鼻子。”
用这种方法来离间楚王的军士，紧接着又趁楚国人民不知楚灵王下落之机，派人假称楚灵王兵败，然后又对楚灵王兵土说要杀子干，以恐吓子干。子干懦弱，畏罪自杀，然后蔡公弃疾不费一兵一卒，便攫取了楚国王位。
三国时期，曹操为富国强兵，征集贤才，下令不论人的品行如何，只要有才就可重用。不少人才都投奔曹操去了。当时的有名之士祢衡却对曹操不屑一顾，自恃才高而目中无人。曹操周围的人，他只看得上孔融和杨修。
祢衡自幼才思敏捷，但傲慢放荡。24岁那年，他到都城许昌游玩，高傲自大，谈论周围人物时过于贬抑，所以不受欢迎。只有当时任少府官的孔融佩服他的才气，多次向曹操推荐，说他是个不可多得的奇才。
听了孔融的话，曹操确实动了心，想召见祢衡，委以重任。祢衡素来看不起曹操，因此，对曹操的邀请不予理睬，甚至说些无礼的话。曹操听后非常愤怒，恨不得把他捉来杀掉。但一想到祢衡是远近有名的人物，杀了他会影响自己的爱贤声誉，只好强压住愤怒。曹操想：“总要想个法子压一压祢衡的傲气，使他受一些耻辱，才能服从管制。”