余秋雨写作《文化苦旅》，外出进行作文化考察期间，有一段时间还在上海戏剧学院担任行政工作，其中包括院长。他到过很多地方，在远山远水、甚至常人不愿去的地方考察，他一边走，一边记，有时一天几十里山路，即便这样，他仍工作写作两不误，在上海戏剧学院当院长时所取得的成绩有目共堵。《文化苦旅》自序中有这样一段：“我们这些人，为什么稍稍做点学问就变得如此单调窘迫了呢？如果每宗学问的弘扬都要以生命的枯萎为代价，那么世间学问最终目的又是为了什么呢？如果辉煌的知识文明总是给人们带来如此沉重的身心负担，那么再过千百年，人类不就被自己创造的精神成果压得喘不过气来？如果精神和体魄总是矛盾，深邃和青春总是无缘，学识和游戏总是对立，那么何时才能问津人类自古至今一直苦苦企盼的自身健全？”
这真是既深邃又实在的哲学经典语言，活着为了什么？活着为了尊严，也为了能为大众服务，但活着最根本的目的其实是为了快乐。试想，一个人活在这世上如果像一部机器，整天忙忙碌碌，甚至疲于奔命，这样的生活一定不是成功人士想要的生活，更不是普通人想要的生活。人们希望在忙碌的过程中享受快乐，在实现自我价值的同时，也享受到一个人应该享受的幸福，即精神和物质的幸福。
余秋雨的出走不是一时头脑发热，他当时才刚刚四十岁，身体也很好，有足够的精神和体力去完成长征般的旅行。而最重要的，他除了有扎实的写作能力，还有厚重的文史、文学功底以及激进的思想，这些是作为一个成功的文化人所必须具备的。同时，在此之前，他已完成了四部著作，即《戏剧理论史稿》、《戏剧审美心理学》、《中国戏剧文化史论》、《艺术创造工程》。这四部著作的陆续出炉，如四枝奇葩，使人们的眼前顿觉一亮，也受到了文化部的高度赞扬，并以最快的速度被文化部推荐为高校的教科书，影响很大。出走、考察、写作，他仿佛一只打足了气的足球，需要的是能让他施展技能的球场。他在《文化苦旅》的自序中还写道：“连续几个月埋首于砖块般的典籍中之后，从小就习惯于在山路上奔跑的双脚便会默默地反抗，随之而来，满心满眼满耳都会突涌起向长天大地释放的渴念。我知道，这是不同于案头的年龄的另一种年龄在捣乱了。”
遗憾啊，中国的文学几乎都是在书斋里完成的，虽然也有不少精品，但大多没有多少新意，更谈不上灵动。犹如湖泊，尽管被岸上的花果树木衬托得看似秀美、看似诗意，却怎能与江河相媲美，江河滔滔的气势，雄浑的浪声，博大的胸怀，一泻千里的豪迈，都是湖泊羞于露颜的。多少年了，文人们习惯于这种写作状态，习惯于这种写作方法：轻松、自在，一步不出门就可以信马由缰地海阔天空。且不知，脚下的世界很精彩，脚下的世界更能丈量文字本身无法丈量的宽度和长度。一定是神灵的召唤，余秋雨来了，他来弥补这个缺憾。
余秋雨终于从书桌旁站了起来，换上早已准备好的远行装束，推开了书房的门，脚迈了出去——迈得是那样有力，又迈得是那样轻松，他当时怎能想到啊，就是这一迈，成就了一个散文大师，也奏响了20世纪文化散文的新时代！
远行，人们首先会想到一路住在哪里，余秋雨当然也想到了，在这一点上，余秋雨又是一个智者，他在《文化苦旅》自序中这样写道：
当然不会去找旅行社，那种扬旗排队的旅游队伍到不了我要去的地方。最好是单身孤旅，但眼下在我们这儿还很难于实行：李白的轻舟、陆游的毛驴都雇不到了，我无法穿越那种似现代又非现代、由拥塞懈怠白眼敲诈所连接成的层峦叠嶂。最方便的当然是参加各地永远在轮流召开着的种种“研讨会”，因为这种会议的基本性质是在为少数人提供扬名机会的同时为多数人提供公费旅游，可惜这种旅游又都因嘈杂而无聊，好在平日各地要我去讲课的邀请不少，原先总以为讲课只是重复早已完成的思维，能少则少，外出讲课又太耗时日，一概婉拒了，这时便想，何不利用讲课来游历呢？有了接待单位，许多恼人的麻烦事也就由别人帮着解决了，又不存在研讨路线。我暗笑自己将成为靠卖艺闯荡江湖的流浪艺人。
余秋雨兴奋地找出那些邀请书，打开地图，开始研究线路，他一路走去，所到之处受到了热烈的欢迎，他一路讲，一路走，一路记，他感觉是这样的新鲜，这样的刺激，他仿佛又回到了童年时代，回到了习惯于在山路上奔跑的年龄，所不同的，只是这个时候的他加入了一种思想，一种目的，他讲啊，走啊。不要以为余秋雨带着目的去讲课，他的课就会如流水账一样没有一点新意，如果是这样想的话，那就大错而特错了。余秋雨做任何一件事都是很认真的，他从来没有作过两场内容相同的报告，很多时候都是即兴发挥，而且发挥得恰到好处。他每到一处，首先就对那里的文化原始形态和现实的发展作一番考察，然后再给他们分析并提出行之有效的建议，让人感觉他才是真正懂得当地文化和习俗的人。因此，他每作一场报告，就如同刮过一股旋风，不论是当地的官员，还是当地的学者，抑或是当地的学生，都会被他生动的语言，洞悉民情的一桩桩事例感染。他们拥戴他，又疑惑这个看上去儒雅又年轻的学者，怎会对他们的家乡如此地了解。而他分明还领导着中国最大都市的一所有影响的院校；他分明还是一位学者，出版了那么多专著；他还分明是一位作家，写了那么多书，他的精力，他的注意力，他的洞察力，甚至他的大脑，都是如何指挥和分配的？这一切都是余秋雨没有预料的，他有自信他的报告能打动人，这是他认真考察的结果，也是他文化的积淀；但他没有想到，他的每场报告会有如此的反响，会和这些从来没有见过的人的心贴得这样近。从他们的眼神，从他们不停的掌声中，余秋雨不断地被激励着，他有时甚至都忘了自己是在作报告，谈心、交流，心与心的会晤，或许这些词汇更能准确定位他此时的状态。
积累、沉淀，他一路这么思索着，只是到了甘肃，余秋雨才意识到这是他文化考察重要的一站。在到达甘肃之前，余秋雨已经走过太多的沙漠和废墟，也到过寺庙和洞窟，尽管辛苦劳累，但余秋雨觉得所获甚多。那天他坐在一间简陋的招待所里，他感觉自己应该写点什么了，于是从旅行包里找出几张稿纸，拿起钢笔，想了一会，然后在稿纸上端正地写上“文化苦旅”四个字。这四个字绝不会是这时才想起来，他一路走来，走过了多少山山水水，多少坑坑洼洼，其间的辛苦，是他做文化人以来一直没有感受过的，期间的快乐，也是他做文化人以来没有感受过的。文化一词，本是一个让人崇敬，让人享受，让人玩味的词，而他的这份文化更是他用脚一步一步走出来的，其感受更显真切。或许他在行走的过程中，在潜意识中就感受到了“文化的苦旅”，但作为书名，他又必须将这个定语“的”字去掉，这样文化和苦旅两字就在一个层面上，谁也不受制于谁，即苦旅中寻找到的文化。
接下来，余秋雨的文思喷涌，夜，异常寂静，只听得到他笔下的沙沙声，一条条写作脉络也就在那天晚上从他兴奋而敏捷的大脑中梳理出来，而主题只有十六个字：
远祖废墟，
当代愁虑：
一己笔触，
世间话语。
关于“远祖废墟”和“当代愁虑”，余秋雨这样解释：
“文革”之后的文化焦点，主要在二十世纪的是非得失间徘徊。对此我一直抱有歧见。我觉得二十世纪中国文化的是非，很难梳理得清。在兵荒马乱之中，虽然也出过一些杰出人物，但文化整体已进入衰败化、应时化、实用化、政治化、极端化、琐碎化的过程。我在撰写学术史论的时候，很少谈论中国的二十世纪，就是这个道理。自从开始投入大规模的实地考察，我更明白了，我们需要复兴的中华文明，应该以伟大的唐代为中枢，前后辐射。甚至再往前推，推到绚丽而混乱的魏晋，推到气魄雄浑的秦汉，推到哲思滔滔的战国。……关于“一己笔触”和“世间话语”……文学写作的基座是个体生命……用个人话语、一己笔触表述大时间，我已在一系列学术著作中作过尝试，但要用文学的方式做得更加充分，必须通过更大胆的实验……我的这次写作，必须随着自己的脚步，走出沙龙呢哝、酒巴喧嚣、茶馆清淡，走出一圈圈以各种名义筑造起来的围墙，走向平民天地、寻常巷陌。我要以超过学古文、学外文、学奥义、学僻论的艰辛，学会世间话语。
这就是一代学者的勇气、锐气和决心。余秋雨将甘肃当成他开启文化苦旅的钥匙孔，而钥匙孔的入口是莫高窟里的那个藏经洞。脉络一旦打开，余秋雨又进入了一种欲醉欲仙的写作境地，他感受到了一种把自己介入历史，同时又把自己和历史一起介入地理的痛快。然而，余秋雨毕竟是一位学者，一位教育工作者，而且在此之前他还未曾写过文化散文，就连传统的散文也几乎没有正而八经地写多少。因此，他写着写着，就感觉一股学术气渐渐袭来，这正是他避之唯恐不及的，尽管学术气息并不是什么大不了的需要避讳的事情，但他早就明白，好的文学作品是一个充满质感的感觉系统，因此必须避免逻辑结论，否则就把文学最重要的，也是必不可少的要素——感性淹没了，或者说是淡化了，如果是这样，即使这篇文章的内容再好，知识性再强，读者也不会对这种文章产生多大的兴趣，读者最需要的是语感和跳跃在字里行间的灵性。
余秋雨苦恼了，他苦苦地琢磨着，终于，他从写《道士塔》中悟出了散文的秘诀，那是悬荡在真实和虚幻之间的一种美感，多年后，他在北京大学的一次演讲中这样说：“我有一个分工，把已经找到了结论的问题交给课堂，把能够找到结论的问题交给学术，把无法找到结论的问题交给散文。”对于这个结论，余秋雨是这样矫正和理解的：“学术习气对于文化写作的损害，还有更具体的方面。例如，学术语言追求全面、完整、周密，而文学语言却并不拒绝片面、残缺、偏执。中国古诗中特别动人的句子，总是夸张醒目，痴拗惊人的。一旦用全面、完整、周密的笔触一改，立即诗味会无。这个道理，我作为一个欣赏者、研究者和诠释者都懂，但作为一个实际写作者，就必须面临一次次自我释放。”正是基于余秋雨对学术和散文之间关系的透彻理解和把握，他才能娴熟地驾驭散文，说具体点吧，就是众人所谓的文化散文。任何事物，一旦附上“文化”二字便上了档次，更不要说散文本身就是文化，这样就赋予了散文更深的蕴意，最重要的是，那时“文化散文”在中国几乎还是一门缺项，这样说来，余秋雨不但很好地掌握了散文的写作技巧，还将散文推向了一个新的高度，巧妙地将文化散文写出它应有的特点来，并在其特点的基础上再赋予其个人的艺术魅力。
让人欣喜的是，余秋雨一落笔就掷地有声，他从甘肃最粗犷、最苍凉、最肃穆的地方起笔，他突然觉得这是一块人们心底储存的岩浆，平时它静静地伏卧在那里，上面有一层虽坚硬，但很华丽的壳，只要一碰撞，岩浆就会奔涌而出，冲出心底，然后，久违的情感开始泛滥。这是祖先遗留在人们肌体里最真实的东西：质朴、单纯、真诚、坚忍，它似乎还带有泉水那特有的清凉，咕咕地流淌着，将人们带入了一座久远的圣殿。那里灯火辉煌，歌舞升平，这是前人顶礼膜拜的地方，又是后人很难抵达的心灵寓所。这正是余秋雨想达到的：“以学术代文学”的突破。对于余秋雨的这种写法，虽然文化界和绝大多数的读者都非常赞赏，但也有少数人持不同的意见和看法，余秋雨对此并不觉得奇怪，因为任何新生事物从诞生到被人们认可都有一个过程。
于是，余秋雨将刚刚写完的几篇文章，即：《道士塔》、《莫高窟》、《阳关雪》、《沙原隐泉》寄给了巴金先生主编的《收获》杂志。人们一定要问，《收获》是刊登小说的杂志，并在全国享有很高的声誉，怎么会接纳散文呢？让余秋雨引以为自豪的是，《收获》副主编李小林不仅接受了余秋雨的稿件，还专门为他的散文辟了一个专栏。这些文章一经刊出，立即引起了轰动。此后余秋雨一边写，一边寄给《收获》杂志发表。《收获》也因发表余秋雨的文章而发行量大幅攀升。余秋雨一直写了37篇，也在《收获》的专栏上发表37篇，后来他便想到将这些文章结集出版，这本书就是《文化苦旅》。
《文化苦旅》的出版，既没有开新闻发布会，也没有开作品研讨会，就连报刊也没有发表一个字的宣传，却在销售上创造了奇迹，一版又一版地重印。余秋雨自己都有些愕然，在兴奋之中，他也很理智。他知道现实中有些人，经不起大红大紫的考验，经人一吹捧，就昏昏然，结果自己都不认识自己，也找不准自己的定位了，其结果只能是面对胜利要么裹足不前，要么妄自尊大。余秋雨很清楚当荣誉到来之时应保持的淡定，或许他将荣誉本身就看得很淡，即所谓，是你的终究是你的，不是你的你要也要不来。
余秋雨从不怕有些人怀着不健康的心态来攻击他，有批评者说，警方在检查烟花女子时，从提包中发现了《文化苦旅》，借此影射这本书低级下流。余秋雨则暗自高兴，这说明他的书无论男女老少，无论文化程度的高低，无论身份地位如何，大家都喜欢阅读。
也是由于《文化苦旅》这本书，上海市提篮桥监狱的监狱长麦林华先生找到余秋雨，告诉他很多犯人喜欢看他的书，犯人还多次向监狱管理人员提出要求，希望余秋雨能到监狱作一个报告。对于作报告的邀请，余秋雨一般都会婉拒，但他这次却去了。报告开始，余秋雨首先就向五千多名犯人真诚地呼喊了一声：“我亲爱的读者朋友们”，会场里很多犯人都激动地擦起了眼泪。其实无论怎样一个人，只要是人，都希望获得别人的尊重，尤其是犯人，他们比一般人更需要人们的尊重和理解。“我亲爱的读者朋友们”，这一句亲切的呼唤，一定比监狱管教干部的训诫管用得多。感动是可以溶化心灵的，也是可以净化心灵的。
正如马风先生对《文化苦旅》的评价：“它有涵盖千山万水的寥阔宏大，有通向先朝历代的深长悠远。有活跃的联想，有凝重的思索。有渊博的常识，有机敏的顿悟。这是一本沉甸甸的书，它收纳了太长的历史太多的文化，也收纳了太丰富的心灵太执着的精神。”
再谈顶尖文化人士对《文化苦旅》的感想。余光中先生是台湾高雄中山大学文学院院长，在海内外享有至高的声誉。余秋雨第一次见到余光中时，余光中先生还不认识余秋雨，而当一个朋友将《文化苦旅》送给余光中先生后，他当夜就写来一封信给余秋雨：“只读了三篇，就可以断定，这是第一流的散文。”后来，他又在多个国际学术研讨会和其他重要场合高度评价。