张良见势不妙，忙跑出军门，对守卫在帐外的樊哙说：“事情紧急！项庄舞剑，是想杀沛公！”樊哙一听，就一手拿剑，一手拿盾，闯人大帐里，守护的卫兵都被他撞倒在地。项羽被吓一跳，手不由自主地摸着剑柄问说：“这是谁，要干什么？”张良忙说：“这是为沛公驾车的樊哙。”项羽说：“倒是个壮士，赏他碗酒！”樊哙接过酒一饮而尽，项羽又说“再赏他一只猪肘子下酒。”手下人给樊哙拿了一块生的猪肘子，樊哙把肉放在盾牌上，用剑切着就吃了。项羽看着樊哙吃东西挺豪爽，就又问道：“壮士，还能喝酒吗？”樊哙大声说：“我死都不怕，还怕一杯酒么？当初，秦朝暴烈，天下不安，怀王与诸侯约定，谁先入关中谁便是关中王。沛公最早入关，但却什么也不拿，专等大王的到来，如此劳苦功高却要加罪。这不是比秦还暴烈吗？我真为将军担心啊！”一番话说的项羽无言以对。
这样，气氛有所缓和，大家又再喝了会酒。刘邦假装起来上厕所，张良和樊哙也跟出来，并劝刘邦快回到灞上去。刘邦还有些犹豫，说：“我还没有辞行，恐怕不好吧！”樊哙说：“干大事业的人不顾小节，现在人家是案板和菜刀，我们就是鱼，还告辞什么！”刘邦觉得也是，就抄小道跑回了大营。
张良感觉刘邦快到灞上了，这才进营来，说：“沛公酒喝得有些多了，不能亲自来告辞，现在已经回去了，特让我来献上一对白璧以谢大王，玉斗一双送给亚父（项羽尊范增为“亚父”）。”项羽接受了白璧，并放在席上，而范增则极为生气，把玉斗扔在地上用剑砍碎了它，并叹息说：“项羽这小子，真是成事不足，败事有余！看来夺大王天下的人，肯定是刘邦了，我们都会成为他的俘虏的！”
范增果然是位智者，这一时机错过以后，项羽就输掉了这场政治博弈。五年之后，力能拔山的项羽最终在乌江死去，演技卓越的刘邦成了汉朝的开国皇帝。
过了几天，项羽率兵向西在咸阳大屠戮，杀死投降的秦王子婴，焚烧秦朝的宫室，大火烧了三个月都没有熄灭。收罗所有的财产宝物和女人向东归去。有人对项王游说道：“关中地区有山川阻塞四方，土地肥沃，可以在这里建都称霸。”项王看到秦的宫室都被烧得残破不堪，加上心中思念故土，想要东归，就说道：“富贵了不回故乡，就像是穿着锦绣衣裳在夜间行走，有谁知道呢！”游说的人说：“人们说楚国人像是沐猴戴了人的帽子，果然如此。”项王听说后，就把这人烹杀了。
项羽派人向楚怀王复命。怀王说：“按照盟约行事。”于是所谓的盟约是：“谁先入关亡秦就封谁为王。
项羽尊奉怀王为义帝。
然而项羽想自立为王，于是先封手下的将相们为王。对他们说道：“天下刚开始发难时，假借拥立诸侯的后代来讨伐秦朝。然丽自己却披着坚固的盔甲，手持锋利的兵器，率先起义反秦，在野外辛苦达三年之久，灭亡秦朝而平定天下，这都是各位将相和我项籍的功劳。义帝虽然没什么功劳，但也应当分给他一片土地让他称王。”诸将们都说：“好。”于是分封天下，立各位将相为侯王。被封为汉王的刘邦不服，统率五路诸侯的军队，共五十六万大，向东讨伐楚国。项王听说后，就命令部将继续攻打齐国，自己亲率三万精兵向南从鲁地穿过胡陵。四月，汉军都已攻进彭城，收取财宝和美女，每天设置酒宴大会宾朋。项羽于是向西从萧地，在清晨向东进攻汉军，来到彭城，中午时分大败汉军。汉军都逃跑了，相继掉进谷水、泗水，楚军杀死汉军士卒十几万人。汉军的士卒向南逃进山区，楚军又一直追击到灵壁东面的睢水边上。汉军退却，被楚军挤逼到河边，许多人被杀死，汉军十几万士卒全部掉进睢水，睢水因此被堵而无法流通。楚军把汉王包围了三层。此时从西北方向刮起大风，狂风折断树木、掀起房屋、扬起沙石，白天被刮得天昏地暗，狂风迎面袭击楚军。楚军大为混乱，包围圈破散，这样汉王才得以与几十个骑兵逃脱离去。汉王想经过沛县，带上家室迁往西方。楚军也派人追到沛县，获取了汉王的家人。家人全都逃亡，没能与汉王相见。汉王在路上碰到了孝枣帝和鲁元公主，于是把他们载人车中行进。楚国骑兵追击汉工汉王情急之下，把孝惠帝和鲁元公主推下车子，滕公每次都下去把他们载上车来。这样连续三次。滕公说：“虽然情况紧急车跑不快，但怎么能抛弃他们呢？”这样终于逃脱。又寻找太公、吕后，没能遇到。审食其跟随太公、吕后走小路寻找汉王，反而碰上了楚军。楚军于是把他们抓回去，向项王报告，项王于是把他们留在军中。
项羽平定东海后又向西进兵，和汉军都在广武驻扎，两军相持了好几个月。
在这个时候，彭越多次在梁地反叛，截断楚国的粮食供应。项羽对此十分忧虑，于是制造了一个很高的砧板，把太公放在上面，告诉汉王说：“如今你要是不赶快投降，我就把太公煮了。”
汉王说：“我和项羽一起北面受命于楚怀王，说‘相约结为兄弟’，我的父亲就是你的父亲。如果你一定要烹杀你的父亲，就请你也分给我一杯肉汤。”项王大怒，要杀死太公。项伯说：“天下事还不可预料，再说争夺天下的人不会顾及家人，即使杀了太公也没什么用，只会增加灾祸。”项王听从了他的意见。
楚、汉两军相持了很长时间还没有决出胜负，壮年男子苦干常年征战，老弱之人疲于水陆运输。项王对汉王说：“天下好几年不得安宁，只因我们两人罢了，希望与汉王挑战决一雌雄，不要让天下的百姓白白受苦。”汉王笑着推辞说：“我宁愿斗智，不愿意斗力。”
项王命令壮士出阵挑战。汉军中有位擅长骑射的人名叫楼烦，楚军挑战了好几个回合，楼烦全都把他们射死了。项王大怒，便亲自披上盔甲、手持大戟挑战。楼烦想射项王，项王瞪着眼腈大声叱责，楼烦不敢正视，手中不敢放箭，就逃回了营垒，再也不敢出来。汉王派人私下打听，才知道是项王。汉王大惊。
于是项王就靠近汉王在广武的两军阵前对话。汉王数落项王，项王大怒，想跟汉王决一死战。汉王不答应，项王暗伏弓箭手射中了汉王。汉王受伤，逃进城皋。
前203年八月，项羽因为背受敌，军粮将尽，被迫与刘邦订立和约，平分天下：以鸿沟（古运河名，位今河南荥阳东）为界，东归楚，西属汉。
九月，项羽按约定引军东归，准备重整旗鼓。刘邦却采纳张良、陈平建议，撕毁鸿沟和约，乘项羽没准备，突然对楚军发动战略追击。刘邦率军追到固陵（今河南淮阳西北），可是韩信、彭越的部队都没有按约定的日期来会合，项羽又带领楚军杀了个回马枪，把汉军打得大败。汉军逃回营垒，深沟高垒坚守待援。刘邦无奈，只好向张良讨主意：“诸侯不遵守约定，见死不救，怎么办？”张良给刘邦分析说：“楚军快被打垮了，韩信、彭越和英布还没有得到分封的地盘，所以他们观望是很自然的。如果您能和他们共分天下，他们就会立刻前来。”于是刘邦就把从陈以东到海滨一带地方封给韩信，把睢阳以北到谷城的地方封给彭越，把淮河以南的土地都封给英布，促使这些大将出兵。不久之后，韩信从齐地南下，占领楚都彭城（今江苏徐州市）和今苏北、皖北、豫东等广大地区，兵锋直指楚军侧背，彭越也从梁地西进，汉将刘贾会同英布自下城父（今安徽亳县城父集）北上；刘邦则率部出固陵东进，汉军形成从南、北、西三面合围楚军之势，项羽被迫向垓下（今安徽灵壁东南）退兵。
十二月，刘邦、韩信、刘贾、彭越、英布等各路汉军约计40万人与10万楚军在垓下展开决战。汉军以韩信率军居中，将军孔熙为左翼、陈贺为右翼，刘邦率部跟进，将军周勃断后。韩信先是诈败，引兵后退，等到项羽进入包围圈后，突然命左、右翼军合围，将楚军团团包围在了垓下。
项羽残部退回垓下的营垒，汉军把他们包围得如同铁桶一般，项羽兵少粮尽，自知大势已去。一天深夜，项羽听到汉军营中传来阵阵楚歌，大为吃惊，说：“难道汉军已经完全取得了楚地？怎么楚国人这么多呢”楚军将士和项羽一样，也认为楚地都已被汉军占领，军心涣散，许多人趁着黑夜开了小差，或者投降了汉军。项羽心中烦乱，辗转难眠，起来在帐中饮酒。项羽最宠爱的美人虞姬，因为深得项羽的宠幸当时也伴随在在项羽身边。项羽有一匹骏马叫乌骓，神骏异常。项羽让人把马牵到帐下，马见到项羽后发出一声嘶鸣，以为又要伴主人驰骋沙场。项羽回想过去南征北战的赫赫声威，对比眼前众叛亲离的凄凉情景，慷慨悲歌，唱道：“力拔山兮气盖世，时不利兮骓不逝。骓不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何！”虞姬也和歌舞剑。项羽唱着唱着不禁潸然泪下，左右随从也都热泪纵横，没有人敢仰视项羽。虞姬为了不拖累霸王，歌罢自刎，与项羽永诀。
虞姬自刎后，项羽就跨上战马、率领八百多名壮士组成的骑兵队，趁着夜色向南突出重围，急驰逃走。天快亮的时候，汉军才发觉，刘邦命令大将灌婴率领五千骑兵追击项羽。等项羽渡过淮河，手下的骑兵只剩百余人了。
项羽走到阴陵（今安微风阳西南）时，迷失了道路，向一位田间农夫问路，这个农夫骗他说：“向左。”项羽向左逃命，结果陷入大沼泽地中，因此被汉军追上。项羽又率军向东突围。到达东城（今安徽定远东南）时，项羽身边仅剩二十八骑。汉军追击的骑兵有几千人。项羽估计难以摆脱困境，就对他身边的骑兵说：“我自起兵到现在已经有八年了，身经七十余战，所有阻挡我的军队都被我攻破消灭，所有进攻我的人都被我征服，未曾打过败仗，可以说雄霸天下。而如令我却被困在这里，这是上天要亡我，并不是我打仗打得不好。今天惟有决一死战，我希望为各位痛痛快快打一仗，一定要连胜汉军三次，帮助渚位突出重围、斩杀敌将，砍断汉军的军旗，好让各位知道是上天要灭亡我项羽，不是我打仗不行。”在汉军层层包围之下，项羽把他的二十八骑划分成四队，分别向四个方向突围，约定冲到山的东边分三个地点会合。于是项羽呼啸奔驰而下，汉军都被杀得散乱后退。
这个时候，刘邦手下的郎中骑杨喜作为骑兵将领追击项羽。项羽瞪着眼睛向他一声怒吼，把郎中骑连人带马吓得屁滚尿流，躲避出好几里。片刻之间，项羽就和他的骑士会聚成三处，汉军不知项羽所在之处，于是就兵分三路，重新包围了楚军。项羽在汉军中纵横冲杀，又斩杀了汉军的一名都尉，杀死了几百名汉军士卒，再次突出重围，这时二十八骑仅损失了两骑。于是项羽对剩下的二十六骑说“你们看怎么样？”骑士们都敬服地说：“果真像大王说的那样。”
项羽带着这二十六骑又继续向东南奔逃，想要渡过乌江。当时乌江亭长正把船划靠到岸边等候项羽，对项羽说：“江东地区虽然小，土地纵横有千里，民众有几十万，也够得上成为一个王国了。希望大王快快渡江。现在只有我有渡船，汉军到达，没船可追。”项羽大笑说道：“是上天要亡我。我为什么还要渡江呢！当年我曾带江东八千名子弟兵渡江向西，如今没有一人能够回还，纵然江东父兄可怜我而拥立我为王，我又有什么脸面去见他们？纵使他们不说什么，难道我项羽就不在心中惭愧吗？”于是对亭长说：“我知道您是一位长者。我骑着这匹马有五年了，所向无敌，曾经日行千里，我不忍心杀掉它，就把它赏赐给您吧。”
这时，汉军追兵赶到，项羽命令骑士全都下马步行，手持短兵和汉军交战。项羽一个人独自杀死的汉军士卒有几百人，自己身上也受伤十几处，血染征衣。拼杀中，他回头看见汉军骑兵中的司马吕马童，说：“你难道不是我的故人吗？”吕马童审视他，指着他对王翳说：“这个人就是项羽。”项羽就说：“我听说汉王为购求我的人头而出资千金，悬赏封万户侯，我把这个好处恩施给你吧”，说罢项羽挥剑自刎。
项王死后：楚地全部投降汉王，只有鲁地不投降。汉王于是率领天下军队准备血洗鲁地，因为鲁地人恪守礼义，为君王誓死守节，于是拿着项王的头给鲁地人看，鲁地的百姓这才归降。开始的时候，楚怀王初封项羽为鲁公，等到他死后，鲁地又是最后投降，于是以鲁公的礼节把项王安葬在谷城。汉王为他发丧致哀，哭祭一番然后离去。
太史公说：从周生那里听说“舜的眼睛是两个瞳子”，又听说项羽也是两个瞳子。项羽难道是舜帝的后代吗？否则为什么兴起得如此突然呢！秦朝失去了治理国政的正遭，陈涉首先发难，天下豪杰蜂拥而起，互相兼并争夺，不可胜数。然而项羽没有尺寸封地，乘势兴起于田间陇亩之中，经过三年时间，就率领五路诸侯灭亡秦朝，分割天下，封王封侯，天下政事都由项羽主宰，号称“霸王”，虽然没有善终，但在近古以来也是从未有过的。等到项羽离开关中而迷恋楚地，放逐义帝而自立为王，再去埋怨王侯们背叛自己，也就很难了。他自夸功劳，只按照自己的想法办事而不师法古代。认为霸王的大业，要靠武力征服来统治天下。五年后终于亡国，死在东城，临死前还不觉悟、不自责，错得也太过分了。还声称“是上天要灭亡我，不是我用兵的过失造成的”，岂不是很荒谬吗？
项羽自刎而死的乌江，就是现在安徽和县东北四十里长江北岸的乌江浦。唐代诗人杜牧游乌江时，经过项羽自刎的地方，凭吊古迹，有感而写了一首题为《乌江亭》的诗，对于有雄无英的项羽当初没有渡江东归，表示惋惜之意。诗道：
胜败兵家事不期，
包羞忍耻是男儿；
江东子弟多才俊，
卷土重来未可知。
楚汉之争，是项羽与刘邦的较量，是青年人同中年人，贵族阔少同出身微贱的地方小官员之间的一场决斗。这位阔少虽曾取得过某惊人的辉煌战绩，但过于刚愎自用，不相信部下。而那位刘邦则恰好与他相反，在退却中能满不在乎地一脚把自己的亲生骨肉踢到车下，尤善于耐心等待，咬紧牙关窥测有得时机。结果，形势朝着有利于他的方向发展。最后，阔少被赶到垓下这个地方，听见四面楚歌，才知道末日来临。
项羽唱的那首歌的背景大致如下：自命不凡的天才不想承认眼前的现实，他认为这种局面是，“时不利兮骓不逝”造成的，并非他的过错。而失败的关键是在历次战斗中一往无前的乌骓今天竟不肯率先冲出重围，他认为乌雅暗示着一切，过去的荣耀、现在的困境和未来的毁灭。最后，他已完全陷于走投无路，只有对勇敢跟随在身边的虞姬哭诉：“我可怎么安排你呀！”这就是大家所熟悉的“英雄泪”的场面。后世历史学家评论说。项羽到了如此地步，依然在迷恋儿女之情！
项羽其实是一匹夫勇夫。正如后世晚唐诗人章碣在《焚书坑》中所写的那样：“刘项元来不读书。”意为刘邦和项羽都不是知识分子，而是打仗的勇夫。