梁漱溟在北大哲学系任讲师时，常与杨怀中教授切磋学问，每次到杨家，都由一位高个子的湖南青年开门，彼此相视点头，未曾互报姓名。梁漱溟进客厅与杨怀中谈天说地，这青年便去别的房间，从不加入话局。后来，杨怀中介绍，这位青年是湖南老乡，在长沙读过师范，抱负不凡，来京城拜师求学，现在北大图书馆做事，晚上宿于杨家。杨怀中肯定提到过这位青年的名字，但梁漱溟并未记住。杨怀中病故后，这位青年成了杨家的女婿，返回南方。
1938年，梁漱溟随团考察延安，一见面，毛泽东就对梁漱溟说：“梁先生，您还记得不？民国七年在北京大学，您是大学讲师，我是小小图书馆职员，您常来豆腐池胡同杨怀中先生家串门，总是我开大门。我读到您的《究元决疑论》，还蛮佩服您敢于向名人挑战的精神呢。”梁漱溟与毛泽东恳谈八次，其中两次是竟夜长聊。他们对新旧中国的判断和认识多有分歧，争论是免不了的。但毛泽东对抗战形势的分析深入肯綮，坚决认定中国必胜，日本必败，梁漱溟对此高论折服不已。
1945年，抗战胜利后，梁漱溟第二度访问延安，与毛泽东大谈如何进行经济建设，发展现代工业，未免有点话不投机。毛泽东对这位自命为思想家的民盟秘书长客客气气，但对他的某些政治观点未肯苟同。国共和谈失败后，梁漱溟向记者发出哀叹：“一觉醒来，和平已经死了！”这句话不胫而走，广为流传。他曾起草过折衷方案，结果是国共双方都不满意。一介书生，又如何能够厘清乱局，明白就里？他既不领共产党的情，又不受国民党的礼，要在两党之间保持中立和独立地位，掌握为广大中国社会发言的话语权。他这是一厢情愿，结果事与愿违，并不奇怪。最典型的是，他在《大公报》上发表《内战的责任在谁》《敬告中国国民党》《敬告中国共产党》，认为内战的责任主要在国民党，战争打了几年，死了许多人，祸害了国家民族，究竟谁主张打？战犯是哪些人？为什么不受到惩办？都应该搞清楚。至于共产党方面，也打了三年仗，也应该宣布在这三年战争中，对国家人民所遭受的损害，同感歉疚。共产党再用武力打下去，不排除在一年内有统一中国之可能，但那时既没有联合，也没有民主……梁漱溟对国共双方各打五十大板，他还对外界宣称，只发言，不行动。蒋介石下野，李宗仁上台，这位代总统一度想拉拢广西老乡梁漱溟，派程思远去北碚看望后者，送上一大笔钱，表示想与梁会个面，梁则叹息时局如此，和平无望，干脆以“不行动”为由婉言谢绝。至于程思远送来的钱，梁漱溟悉数笑纳，充作了勉仁学校的教育经费。在此期间，梁漱溟把全副心思都用于办勉仁学校和写《中国文化要义》上，不再与暧昧的政客虚与委蛇。
20世纪50年代初，梁漱溟与毛泽东的交往经历了一个短短的“蜜月期”。当时，毛泽东欢迎梁漱溟成为新政府的一分子。梁漱溟却仍是一副犟驴子脾气，坚持要以局外人的身份为国效力，为民请命。他的话说得还算委婉：“主席，像我这样的人，如果先摆在政府外边，不是更好吗！”对此，毛泽东未置可否，他让梁漱溟先去重游先前搞过乡村建设的故地，全由官方接待，不用自掏腰包。即使他对抗美援朝不以为然，毛泽东也未深责于他。
1951年，梁漱溟赴西南参加土改，回京后，毛泽东问他下面的情况如何。梁漱溟如实相告，地主被打得太狠，有的忍受不了折磨，跳河自杀。毛泽东笑着说，贫雇农的怒气也要有发泄的渠道才行。这句话令梁漱溟头皮发紧。
1952年，梁漱溟写了一篇“自我检讨文”《何以我终于落归改良主义》，公开承认自己“不曾革命”。他还给毛泽东写了一封信，信中说：过去纵一事无成，今后亦何敢自逸。他重提先前的请求，不顾年事已高，要去苏联留学，研究巴甫洛夫的理论。这近似于一个玩笑，毛泽东没理会梁漱溟的茬，只同意他在国内游历，喜欢调查什么就调查什么，一切便利都可由政府提供。及至梁漱溟欲创设中国文化研究所的草案被毛泽东当面否决，他们的“蜜月期”就宣告结束了。在毛泽东看来，梁漱溟一身傲骨，好执异端，合作态度不鲜明，是那种敬酒不吃偏要吃罚酒的人。
1953年9月11日，梁漱溟在全国政协第十九次常委扩大会议上捅了个大娄子，他发言时讲，共产党依靠农民起家，顺顺当当夺取了政权，现在却忽视民生疾苦，只重视城市中的产业工人。他最为直率的话是这样一句：“如今工人的生活如在九天，农民的生活如在九地，有九天九地之差。”第二天，毛泽东在中央人民政府会议上说，有人不同意我们的总路线，认为农民生活太苦，要求照顾农民，这大概是孔孟之徒施仁政的意思吧。照顾农民是小仁政，发展重工业，打美帝是大仁政。施小仁政不施大仁政，便是帮助了美国人。有人竟班门弄斧，似乎我们共产党搞了几十年农民运动，还不了解农民。我们今天的政权基础，工人农民在根本利益上是一致的，这一基础是不容分裂，不容破坏的！
毛泽东的话讲得很重，梁漱溟深感委屈，非要辩白不可，他写信给毛泽东，请求给他一个解释的机会，以消除彼此的误会。毛泽东同意在怀仁堂京剧晚会开幕前，给梁漱溟二十分钟的见面时间。可是梁漱溟越解释，毛泽东越恼火，他要的是道歉，是认错，而不是什么喋喋不休的解释。而梁漱溟固执己见，言语间与毛泽东频频发生冲突，结果不欢而散。
梁漱溟读过《韩非子·说难》，应该知道，龙的喉下有逆鳞，撄之必怒，怒则杀人。他要明智一点，最低限度也该是保持沉默，可是他的调子越来越高，既不认错，还要标榜自己是“有骨气的人”，把那“九天九地”的话反复强调。他的对抗只可能招致更猛烈的反击，如果这反击来自毛泽东，当时中国任何人都吃不了得兜着走。更何况周恩来还以历史见证人的身份，证明梁漱溟一贯反动，所谓中立只是伪装。毛泽东说：“蒋介石是用枪杆子杀人，梁漱溟是用笔杆子杀人。梁漱溟反动透顶，他就是不承认……你梁漱溟的功在哪里？你一生一世对人民有什么功？”事情闹到这步田地，梁漱溟倒是战意更浓，不胆怯，不退却，硬着头皮继续顶牛，连何香凝、陈铭枢等人站出来为他打圆场，他也不领情。开大会时，梁漱溟僵持在讲台上，非要毛泽东给他充足的发言时间不可，他的话近乎挑衅：“我还想考验一下领导党，想看看毛主席有无雅量……毛主席如有这个雅量，我将对你更加尊敬，如无这个雅量，我将失掉对你的尊敬。”这岂不是藐视毛泽东的权威，逼他主动让步吗？毛泽东非常生气，称梁漱溟是野心家，是伪君子，他不问政治是假的，不想做官也是假的，他具有骗人的资格，这就是他唯一的资本。毛泽东直斥梁漱溟为“杀人犯”，语气十分严厉，“讲老实话，蒋介石是用枪杆子杀人，梁漱溟是用笔杆子杀人。杀人有两种，一种是用枪杆子杀人，一种是用笔杆子杀人。伪装得最巧妙，杀人不见血的，是用笔杆子杀人。你就是这样一个杀人犯”。毛泽东的口才发挥到了极致，在严厉的指责中夹杂着热讽和冷嘲：“梁漱溟反动透顶，他就是不承认，他说他美得很……比西施还美，比王昭君还美，还比得上杨贵妃。他跟傅作义先生不同。傅先生公开承认自己反动透顶，但傅先生在和平解放北京时为人民立了功。你梁漱溟的功在哪里？你一生一世对人民有什么功？一丝也没有，一毫也没有！”“假若明言反对总路线，主张重视农业，虽见解糊涂却是善意，可原谅；而你不明反对，实则反对，是恶意的。”至此局面大僵，梁漱溟却仍然坚持要把自己的历史和现状解释清楚，毛泽东给他十分钟，他嫌少，一定要享受公平的待遇，于是不少人指责梁漱溟狂妄之极，反动成性，通过表决，将他轰下台去。令人啼笑皆非的是，毛泽东举手赞成梁漱溟继续讲下去，却是少数派！
事后数日，梁漱溟未能顶住外界施加的强大压力，向全国政协作出了检讨。他将自己的错误归结为“目空一切”，将此前的顶牛行为定性为“达到顶峰的荒唐错误”，他承认自己是“伪君子”，“阶级立场不对”，为了表明他绝对不反党的心迹，他愿意振臂高呼“毛主席万岁”。梁漱溟居然也变得能屈能伸了，是本意还是违心？没人知道。但这回他的良心自由受到了实实在在的伤害，则是无疑的。