说起《三笑》，人们便会想起“唐伯虎点秋香”的故事，认为这明朝江南才子风流放荡，其实冤哉枉也。
据《夫子亭杂录》记载：吉道人一次游虎丘，因兄长丧而外穿麻衣内著紫袄。恰巧，上海某大家眷属也正在虎丘游玩，其中一小婢秋香，见吉道人所穿衣袄不伦不类，不禁粲然一笑。吉道人却以为那俏丽女子有情于他，便乔装改名投身那户富家，后与秋香私奔。可见风流才子点秋香的轶事，确系张冠李戴。
唐伯虎沉溺女色的声名，缘何而起呢？原来，他刻有一方印章，自称‘江南第一风流才子”。其实，这是诗附风流之意，他的《桃花庵歌》就是最好的注脚。但却不幸被人捕风捉影，当作话柄，并把别人的风流韵事凑在他的名下，不仅有为追秋香，卖身投靠，甘作书僮的《三笑》姻缘，而且添油加醋，编造他原有八个妻妾，再加秋香，凑成九美团圆云云，以讹传讹，使唐伯虎有口难辩，叫苦不迭。
唐伯虎一生命途多舛。参加科考因泄露试题案受到牵连，关进了牢狱；出狱后妻子徐氏又常出怨言，与他闹了离婚，这一连串的打击使他精神上备受创伤。加之流言蜚语，使他更是无限惆怅和怨忿，于是挥毫抒写心中的悲愤及对现实世界的嘲讽与抨击。诗云：生在阳间有散场，死归地府也何妨。阳间地府俱相似，只当风流在异乡。
唐伯虎正是带着这种心情，于54岁那年离开人世的。据祝枝山为其所撰《墓志铭》云，唐伯虎在原配徐氏弃他而去之后，只娶了沈氏作妻。这第二个妻子与他琴瑟和谐，相敬为宾，可惜早逝，唐伯虎至死再也未娶。可见这位江南才子的生活还是相当正派的。