在这期间亨利一直在萨格利什进行地理和技术两方面的准备。亨利的专家来自于不同民族，信仰不同的宗教，这些葡萄牙人，阿拉伯人，意大利人，英国人，北欧人团结在亨利麾下，一同为伟大的探险事业努力工作着。古代希腊和罗马的航海知识和地理知识曾经十分发达，但是经过黑暗的中世纪，这些知识几乎都被遗忘了。当时的船只缺乏远洋航行的能力，只能沿着海岸，在不同的港口之间航行。亨利的远航必须从头开始。亨利收集了很多地图和地理著作，并仔细询问每一个返航的船长，不断更新地图。他资助数学家和天文学家，研制更精确的导航仪器。新的横标仪在萨格利什诞生了，它比星盘更易于使用，用来测量纬度。测量方向的指南针和测量高度的象限仪也得到改进。这大大提高了领航的水平。当然经度的测量需要精确的时钟，这在当时并不具备，所以当时的航海还是很困难的。亨利还特别重视船只的改进。当时的船只并不适应远航，亨利在附近的拉古什港试制新的远洋多桅轻型帆船。这种船装备了阿拉伯引进的三角帆，从而比横帆船更容易逆风航行。这种船比地中海的商船小得多，但比较灵活，可以靠近陌生的水域灵活的探险。当时政府还特别鼓励建造船只。政府规定，建造100吨以上的船只可以从皇家森林免费得到木材。大航海时代的早期，航海家们就是乘坐这种轻型多桅帆船在非洲海岸探险，发现了好望角，发现新大陆。
1433年若昂一世去世了，亨利的弟弟杜雅尔特继承了王位，亨利王子也变成了亨利亲王。他开始将注意力集中到南边，跨过“天涯”——博哈多尔角，将是第一个重大挑战。
黑暗之海的传说给探险制造了很大麻烦，为了找到足够的水手，教皇答应给每个参加探险的水手彻底宽恕他们的罪恶。1434年吉尔—卡涅什成为第一个越过博哈多尔角的船长，并成功返回了萨格利什。他得意的说在黑暗之海航行跟在家乡一样容易，那里物产非常丰富。
尽管这次航行本身并没有什么，但的确是一次非常有胆量的冒险，从此迷信被粉碎，僵局被打破，人们似乎突然增加了巨大的勇气，年轻人开始走出家门，到未知的海洋上去航行，一个新的冒险时代开始了。
但在1436年，亨利的事业被迫停顿下来。他奉命参加葡萄牙进攻摩尔人的要塞丹吉尔的战争，葡萄牙伤亡惨重。第二年他的弟弟杜雅尔特国王去世了，因为宫廷斗争，他滞留在里斯本，直到1441年才回到萨格利什，继续非洲的探险。
这一年是非常重要的一年，特里斯坦创造了向南航行的新纪录，到达了布朗角（毛里塔尼亚），同时奴隶贸易也从这一年开始。贡萨尔威斯在非洲首次抓了十几个奴隶，这标志着欧洲开始卷入非洲的奴隶交易。此前，耗资巨大的航海计划饱受抨击，因此亨利立刻开时组织贩运奴隶的航行。奴隶贸易获得了巨大利润，平息了国内的批评，亨利得以继续开展探险。
1444年，特里斯坦越过布朗角，到达塞内加尔河口附近，他发现了翠绿的海岸，葡萄牙终于到达了传说中的绿色国家。著名的迪亚士家族的船长迪斯尼—迪亚士继续向南探索这个绿色国家，他发现了佛得角。在这里，他发现海岸不再是继续向南延伸，而是转向东南，这让葡萄牙人非常惊喜，也许他们开始靠近非洲东海岸了。
随后的时间里，亨利的精力被王室纷争所牵扯，他的船队在布朗角和佛得角之间活动，试图寻找贸易的可能性，同时他的船队还大规模进行奴隶交易，直到1450年代他的注意力才重新转向南方。1456年，亨利的船队发现了佛得角群岛，同时还在冈比亚河一带进行劫掠，并获得了贸易的情报。
1458年，亨利再次进攻摩尔人，成功占领了丹吉尔，但是他也病倒了。1460年他的航海家到达了塞拉利昂海岸，但是亨利亲王已经不能继续守护伟大的探险事业了，这一年，他在萨格里什病逝。大航海时代的第一幕落下了。虽然他没有亲眼看到任何一个伟大的成就，但他给葡萄牙留下了精密的计划，完善的舰队和最优秀的海员，葡萄牙已经到了决定性飞跃的前夜了。亨利一生只有4次短暂的海上航行，都是在近海水域，他只是从他的船长那里听取汇报，但是后世仍然称他为航海家亨利。因为在他的组织和资助下，海上探险才能有计划的进行，他开创了伟大的大航海时代。直到今天，葡萄牙还伫立着他的雕像，代表他的绿色还留在葡萄牙的国旗上。1470年亨利的所有机密文件从萨格里什移到里斯本的绝密档案库。以后成千上万的航海的秘密文件都保存在这里，这些资料价值巨大，是国家的核心机密。但是它们在1755年的里斯本大地震中全部丧失，重归大海。
新起点航海家亨利的去世，并不意味着葡萄牙向未知海洋进军的结束，相反，只是起飞前的短暂停顿。
亨利给葡萄牙留下了最完善的资料，最适合远航的帆船和最优秀的水手，更重要的是，人们已经从过去盲目的恐惧中解脱，冒险的精神开始弥漫整个国家，看起来没有什么能够阻碍人们扬帆驶往香料群岛。
虽然亨利本人不能亲眼看到伟大的成果，但是一切条件都已经成熟了，他的继承者将继续把大航海时代推向另一个高潮。
从某种意义上说，亨利王子更像一个充满幻想的骑士。他的探险活动并非以经济为首要目的。他的首要目的似乎是为了寻找约翰修士的国家一起进攻摩尔人，其次才是贸易。他本人也长期担任葡萄牙骑士团的团长，并热衷于和摩尔人的战争。
在他的探险活动中，很多船长都并非老资格的水手，而是充满激情和幻想的年轻贵族。亨利在后期进行的奴隶贸易，也很大程度上是为了补贴耗资巨大的航海活动。
亨利死后，他的继承者则抱有更鲜明的经济目的。在他去世的最初十几年里，葡萄牙人在非洲海岸的活动几乎是纯粹的商业目的。他们组织了大批船只到非洲进行奴隶贸易，寻找黄金和象牙，因为他们的国王需要更多的金钱。
1453年奥斯曼帝国攻陷了君士坦丁堡，基督教和土耳其，伊斯兰之间的斗争更加尖锐化。葡萄牙积极的投入和摩尔人的战争，他们在60年代对摩尔在北非的基地发动了多次猛烈进攻，显然阿方索国王需要有更多的军费来源。
探险方面，只要微不足道的进展，他们在塞拉利昂海岸附近发现了非洲胡椒，这种豆科植物和真正的印度胡椒味道很接近。于是葡萄牙人把那一段海岸称作胡椒海岸，并大力经营这种植物，在找到真正的香料群岛之前，先赚上一笔。
1469年阿方索国王决定把在几内亚探险和贸易的专营权授予贵族菲尔南—戈麦斯，戈麦斯每年向国王进贡，同时答应每年至少向前探索100里格的海岸（大约500公里）。
事实证明，戈麦斯不但是出色的商人，也是出色的探险家。在五年内，他的船队探明了3000公里左右的海岸线，他们发现了黄金海岸，奴隶海岸，象牙海岸，无疑，这些地方都带来了巨大的利润。
1470年，戈麦斯的一艘船越过象牙海岸附近的帕尔马斯角的时候，水手们突然发现前面的海岸线转变了方向，延直线向南伸展，他们欣喜若狂，以为这里是非洲的最南端。人们开始兴奋的谈论绕过非洲到达印度的梦想了。但是1473年坏消息传来，戈麦斯的另外一艘船穿过了尼日尔河，进入几内亚湾的东端，结果他发现海岸线再次转向南方，看上去是无限延伸，原来这只不过是非洲的一个大湾，距离非洲南端不知道还有多远。这个消息虽然令人沮丧，但并不能阻止葡萄牙人的热情和信念，他们继续向前。
1474年，在戈麦斯的合同即将终止的时候，他的最后一批船队越过了赤道。鲁伊—西凯拉成为第一个越过赤道的欧洲船长，他发现了圣多美和普林西比岛，也破除了在赤道附近无法航行的迷信说法。
阿方索国王的儿子若昂颇有亨利亲王之遗风，特别喜欢航海和地理学，因此国王决定不再和戈麦斯续约，而是让若昂接手这项工作。
1481年若昂继承王位，成为若昂二世，他大大增加了对非洲探险的投入，一个新的高潮就要到来了！
若昂二世上台后，就宣布了新的国家政策。这时候，绕过非洲抵达印度已经成为第一大目标，同时开展贸易，建立一个海外葡萄牙帝国也被列为主要目标，同时也没有放弃寻找约翰的国家。若昂首先像亨利一样成立一个学术顾问团（Junta），包括数学家，医生，主教和其他一些学者，由犹太学者若泽—维奇尼奥及其老师亚伯拉罕—扎库托主持。他们编写了万年历，测定了太阳的赤纬全表，开始采用带分度的航海图。他们还改进了航海设备，使罗盘和沙漏更精确和易于使用。这些学术研究如同航海家亨利早期所作的工作一样，大大推动了航海的进程。
同时若昂还向非洲内地派出了很多传教士，使节，商人和探险家，加紧收集情报。他的船队在非洲中部建立了新的殖民地和要塞，并且加强了勘探，发现了一些金矿。同时为了标志葡萄牙对这些新发现地区的占领，他的船长们开始使用一种特制的大理石石柱，而此前只是竖起一些十字架和其他记号。显然这种大柱子更加威严。
1482年春天，若昂的首席探险家迪奥格—卡昂起锚出海了。他很快越过了西凯拉到达的最南端，继续南下，沿着加蓬和刚果海岸小心翼翼的前进。这里一直是逆风逆水，狂风暴雨不断（玩过大航海时代的人一定很清楚），赤道的炎热天气也让水手们精疲力尽。有一天，好运似乎降临，卡昂发现了一个巨大的大河的入海口，海水都被冲淡，这就是非洲第二大河，今天的扎伊尔河（刚果河）。也许这条河可以穿过非洲，到达印度洋！卡昂在河口附近立下了第一根大石柱，然后开始延河逆流而上。他的船在浓密的森林之间穿行，发现了一些土著人。这些土著人告诉他，位于河流上游的国家非常强大。卡昂认为这可能就是约翰的基督教国家，于是他留下一些人继续去寻找这个国家，自己则南下航行了几百公里，直到现在的安哥拉，发现了圣玛丽角。返航的卡昂在刚果附近没有等到他的水手，就抓了一些土著人，回葡萄牙报告，两年已经过去了。
这次航行在欧洲引发了轰动，因为他不仅向前探明了1500公里的海岸线，发现了一条巨大的河流，甚至还带来了约翰国王的线索，而当时欧洲还盛传他已经发现了绕过非洲的航线。卡昂带回的土著人受到国王的热情款待，若昂希望他们能向约翰修士传达友好的消息。
1485年，卡昂奉命再次南下，这次国王要求他找到非洲的最南端。他先到达了扎伊尔河，把土著人送回家，然后南下。这段历史不太清楚，估计他继续向南航行了500公里左右，但没有能够取得更大的进展。1487年卡昂回到葡萄牙，以后再也没有出现，有人说他没有完成任务被撤职，有人说他在航海的时候就死了。
但是卡昂的航行依然在历史上占据了重要的地位，他探明了赤道以南2000多公里的艰难地段，并和刚果附近的土著人建立了关系，葡萄牙的势力开始渗透到非洲内陆。而且他还是第一批立大石柱的船长。
历史在这个时候开了一个小小的玩笑，或许不能算玩笑。就在卡昂发现了扎伊尔河后不久，看上去绕过非洲指日可待之时，一个为葡萄牙工作的热那亚船长向若昂二世提出了一个更大胆的计划，这个人就是哥伦布。他设想向西而不是向东航行，就可以从海上直接到达印度。他希望国王能够提供船只和资助。若昂询问了他的顾问团，但是大家都认为哥伦布的计划在理论上说得通，但他的计算是错误的，向西航行实际距离要比他想象的原得多，根本无法跨越。当然当时欧洲人还不知道美洲的存在。这时候葡萄牙已经努力了60多年，耗费了大量金钱，他们确信很快就会找到向东的航线，所以国王最后拒绝了哥伦布的计划。可是谁曾想到，这样一个看上去很合理的判断，导致历史发生了翻天覆地的变化，这是后话。卡昂的航行之后，若昂国王制定了一个宏伟的计划。为了揭开约翰国家之迷和新的印度航线之谜，他决定双管齐下。1487年他同时派出两支探险队：巴托罗缪—迪亚士率领船队向南，而佩罗—科维良则率领探险队从陆上向东探险。结果这两支人马都取得了重要的成果。
科维良当时还不到30岁，他曾经作为间谍潜伏在摩尔人阵营里，能讲阿拉伯语。1487年5月7日他离开了里斯本，此后再也没有回来。他经过西班牙，意大利，希腊，然后扮成阿拉伯商人混入亚历山大，然后去了开罗、亚丁。在亚丁，一部分人去了埃塞俄比亚找约翰修士。科维良自己则去了印度了解香料贸易的情况。他到了果阿和卡利卡特，看到了东方和非洲运来的整船整船的货物：香料，瓷器，丝绸，象牙，黄金，宝石。他和当地的商人和水手聊天，了解了印度贸易的情况和印度洋的水文和气候资料。1489年他离开了印度到了霍尔姆兹，然后乘坐阿拉伯船去了索法拉，这是阿拉伯人贸易的最南端。
1490年他回到了开罗，得知另外一支探险队没有达到目的，国王命令他继续去埃塞俄比亚探索。虽然他离家已经三年，但还是服从了命令。出发前他写了一封长信给国王，介绍了印度的贸易和航海资料。大约在一年之后国王收到了这封信。这封信对于以后的葡萄牙帝国具有重要意义，达—伽马在非洲东岸和印度洋的航行就受益很多。科维良随后化装成阿拉伯商人，混入圣城麦加和麦地那考察。1493年他去了埃塞俄比亚。他见到了埃塞俄比亚皇帝，受到了良好的待遇，但是不许离开。后来他只好在当地定居，娶妻生子，直到1520年才同葡萄牙使者见面。
巴托罗缪—迪亚士大概在航海家亨利去世的那一年出生。此前他在非洲海岸活动了很多年，积累了丰富的经验。科维良的探险队出发不久他就起锚了。