已到十月中旬，宝玉起来要往学房中去。这天天气陡寒，只见袭人早已打点出一包衣裳，向宝玉说：“今日天气很凉，早晚一定要暖些。”说着，把衣裳拿出来与宝玉挑了一件，又包了一件，叫小丫头拿出交给焙茗，嘱咐道：“天气冷，二爷更换时，好生预备着。”焙茗答应了，抱着毡包跟着。宝玉到了学房中，做了自己的功课，忽然看见西北上一层层的黑云渐渐往东南扑上来。焙茗走进来回报宝玉说：“二爷，天气冷了，再添些衣裳吧。”宝玉点点头儿。只见焙茗拿进一件衣裳来，宝玉一看，神也痴了。那些小学生都巴着眼瞧，却原是晴雯所补的那件金裘。宝玉说：“怎么拿这一件来！是谁与你的？”焙茗说：“是里头姑娘们包出来的。”宝玉说：“我身上不大冷，先不穿，包上罢。”代儒只当宝玉可惜这件衣裳，却也喜欢他知道俭省。焙茗说：“二爷穿上吧，着了冷又是奴才的不是了。二爷只当疼奴才吧。”宝玉无奈，只得穿上呆呆地坐着。代儒也只当他看书，也没管他。晚间放学时，宝玉便推病告假了一天。代儒本是上年纪的人，也不过陪着几个孩子解闷儿，时常也八病九痛的，乐得少操些心。况且明知贾政事忙，贾母溺爱，便点点头儿。
宝玉一回来，见过贾母、王夫人也是这么说，自然没有不信的，略坐一坐便回园中去了。见了袭人等，也不似往日有说有笑的，便和衣躺在炕上。袭人说：“晚饭预备下了，这会儿吃，还是等一等儿？”宝玉说：“我不吃了，心里不舒服，你们吃去吧。”袭人说：“那么着你也该把那件衣裳换下来了，那个东西哪里禁得住揉搓？”宝玉说：“不用换。”袭人说：“你瞧瞧那上头的针线，也不该这么糟蹋。”宝玉听了这话，正碰在他心坎上，叹了一口气说：“那么说，你就收起来，给我包好了，我也总不穿它了。”说着，站起来脱下来，袭人才过来接时，宝玉已经自己叠起。袭人说：“二爷怎么今日这样殷勤起来了？”宝玉也不答应，叠好了便要包袱。麝月连忙递过来，让他自己包好，回头却和袭人挤着眼儿笑。宝玉也不理会，自己坐着，无精打采地。猛听架上钟响，自己低头看了看表，针已指到酉初二刻了。然后小丫头点上灯来，袭人说：“你不吃饭，喝半碗热粥吧。别净饿着，如果饿上虚火来，又是我们的累赘了。”宝玉摇了摇头儿，说：“不大饿，强吃了倒不受用。”袭人说：“既这么着，不如早些儿歇着吧。”于是袭人铺设好了，宝玉也就歇下，翻来覆去只睡不着。将及黎明，才朦胧睡去。有一顿饭时，早又醒了。
此时袭人等也都起来。袭人说：“昨夜听着你翻腾到五更天，我也不敢问你。后来我就睡着了，不知到底你睡着了没有？”宝玉说：“也睡了一觉，不知怎么就醒了。”袭人说：“没有什么不舒服吗？”宝玉说：“没有，只是心里烦躁。”袭人说：“今日学堂去不去了？”宝玉说：“我昨日已经告了一天假了。今儿我想在园里逛一天，散散心，只是怕冷。你叫她们收拾一间屋子，备一炉香，搁好纸墨笔砚。你们只管干你们的，我自静坐半天才好。别叫她们打搅我。”麝月接着说：“二爷要用工夫，谁敢来搅？”袭人说：“这么着很好，也省得着了凉。自己坐坐，心神也不乱。”于是又问：“你既懒怠吃饭，今日吃什么？早说好传给厨房里去。”宝玉说：“还是随便吧，不必闹得大惊小怪的，倒是要几个果子搁在那屋里，借点果子香。”袭人说：“别的屋多不大干净，只有原来晴雯住的那一间，因一向无人还干净只是清冷些。”宝玉说：“不妨，把火盆挪过去就是了。”袭人答应了。
正说着，只见小丫头端了个茶盘来，一个碗，一双筷子，递给麝月说：“这是刚才花姑娘吩咐要的，厨房里送了来了。”麝月接来一看，却是一碗燕窝汤，便问袭人说：“这是姐姐要的么？”袭人笑着说：“昨夜二爷没吃饭，又翻腾了一夜，想来今儿早起，心里必然空荡荡的，所以我告诉小丫头们叫厨房里作了来的。”袭人一面叫小丫头放桌，打发宝玉喝了，漱了口。秋纹来说：“那屋里已经收拾好了。”宝玉说：“知道了。”小丫头回报说：“早饭好了。二爷在哪里吃？”宝玉说：“就拿来吧，不用累赘了。”小丫头答应了，一时端上饭来。宝玉笑了一笑，向麝月、袭人说：“我心里闷得很，自己吃又只怕吃不了，不如你们两个同我一块吃，或者吃得香甜，我也多吃些。”麝月笑着说：“这是二爷高兴，我们可不敢。”袭人说：“其实也使得。我们一处喝酒也不止今日，但偶然替你解闷还使得；若认真，这样还有什么规矩体统呢？”说着三人坐下。宝玉在上首，袭人、麝月二人打横陪着。吃完了饭，小丫头端上漱口茶来，两个看着撤了下去。
宝玉端着茶，默默沉思。又坐了一坐，便问：“那屋里收拾妥了吗？”麝月说：“先前已经说过了，这会子又问。”宝玉便到这间屋子来，亲自点了一炷香，摆些果品，叫人出去关上门。外面袭人等都静悄无声。宝玉拿了一幅泥花角的粉红笺出来，口中祝了几句，便提起笔来写道：
怡红主人焚付晴姐知之：酌茗清香，庶几来飨。
又写了一首词：
随身伴，独自意绸缪。谁料风波平地起，顿叫躯命即时休。孰与话轻柔？东逝水，无复向西流。想像更无怀梦草，添衣还见翠云裘。脉脉使人愁！
写完，就在香上点火焚化了。静静儿等着，直待一炷香点尽了，才开门出来。袭人说：“怎么出来了，是不是又闷得慌了。”宝玉笑了一笑，才说：“我本来就是心里烦，才找个清静地方坐坐。这会子好了，还要到外头走走去呢。”
说着，出来到了潇湘馆，在院里问：“林妹妹在家里么？”紫鹃回答说：“是谁？”掀帘一看，笑着说：“原来是宝二爷。姑娘在屋里呢，请二爷到屋里坐罢。”宝玉走进来，黛玉却在里间说：“紫鹃请二爷屋里头坐吧。”宝玉走到里间门口，看见新写的一副紫墨色泥金云龙笺的小对，上写着：“绿窗明月在，青史古人空。”宝玉看见，笑了一笑，走入门去，问道：“妹妹做什么呢？”黛玉站起来，迎了两步说：“请坐。我在这里写经，只剩两行了，等写完了再说话。”于是叫雪雁倒茶。宝玉说：“你只管写，别动。”说着，一面看见中间挂着一幅《斗寒图》，便问：“妹妹这《斗寒图》可是新挂上的？”黛玉说：“可不是！昨日她们收拾屋子，我想起来叫她们拿出来挂上的。”宝玉说：“是什么出处？”黛玉笑着说：“岂不闻‘青女素娥俱耐冷，月中霜里斗婵娟’？”宝玉说：“是啊。这个实在新奇雅致，却好此时拿出来挂。”说着，又东瞧瞧，西走走。
雪雁沏了茶来，宝玉喝着，又等了一会儿，黛玉经才写完，站起来说：“不好意思。”宝玉说：“妹妹还是这么客气。”但见黛玉身上穿着月白绣花小毛皮袄，加上银鼠坎肩，头上挽着随常云髻，簪上一支赤金扁簪，并没戴花朵，腰下系着杨妃色绣花锦裙，真是亭亭玉立，香莲露开。宝玉于是问：“妹妹这两日弹琴了没有？”黛玉说：“两日没弹了。因为写经觉得手冷，哪里还去弹琴？”宝玉说：“不弹也罢了。我想琴虽是清高之品，却不是好东西，从没有琴里弹出富贵寿孝来的，只有弹出忧思怨恨来的。再者弹琴也是心里记谱，未免费心。依我说，妹妹身子又单弱，不操这心也罢。”黛玉抿着嘴儿笑。宝玉指着壁上说：“这张琴就是么，怎么这么短，妹妹这两天没做诗吗？”黛玉说：“自结社以后没大做。”宝玉笑着说：“你别瞒我，我听见你吟的什么‘不可，素心如何天上月’，你搁在琴里，觉得音响分外的响亮。”
黛玉说：“你怎么听见了？”宝玉说：“我那一天从蓼风轩来听见的，又恐怕打断你的清韵，所以静听了一会就走了。我正要问你：前路是平韵，到末了忽然转了仄韵，是个什么意思？”黛玉说：“这是人心自然之音，做到哪里就到哪里，没有一定的。”宝玉说：“可惜我不懂音律，白听了一会儿。”黛玉说：“古来知音人能有几个？”宝玉听了，又觉得出言冒失了，又怕寒了黛玉的心，坐了一坐，心里像有许多话，却没有什么可讲的。黛玉因刚才的话也是脱口而出，此时回想觉得太冷淡些，也就无话。宝玉更认为黛玉起疑，于是讪讪地站起来说：“妹妹坐着吧，我还要到三妹妹那里瞧瞧去。”黛玉说：“你见了三妹妹替我问候一声罢。”宝玉答应着便出来了。黛玉送到屋门口，自己回来呆呆坐着，想：“宝玉近来说话吞吞吐吐，忽冷忽热，也不知他是什么意思。”正想着，紫鹃走来说：“姑娘经不写了？我把笔砚都收好了。”黛玉说：“不写了，收起罢。”说着，自己走到里间屋里床上歪着，慢慢细想。紫鹃进来问她：“姑娘喝碗茶吧。”黛玉道：“不喝，我稍微歪一会，你自己去罢。”紫鹃答应着出来，只见雪雁一个人在那里发呆。紫鹃走到她跟前，问她：“你这会子也有了什么心事？”雪雁只顾发呆，倒被她吓了一跳，于是说：“你别嚷，今日我听见了一句话，我告诉你听，奇不奇。你可别大声！”说着往屋里努嘴儿。因自己先行点着头儿叫紫鹃出来，到门外平台底下，悄悄地说：“姐姐听见了么？宝玉定亲了！”紫鹃听见，吓了一跳，说：“这是哪里的话？只怕不会吧。”雪雁说：“怎么不会，别人大概都知道，就只咱们没听见。”紫鹃说：“你在哪里听来的？”雪雁说：“我听见侍书说的，是个什么知府家。门第也好，人才也好。”紫鹃正听时，听到黛玉咳嗽了一声，似乎已经起来了。紫鹃恐怕她出来听见，便拉了雪雁摇摇手儿，往里望望不见动静，又悄悄问：“她到底怎么说？”雪雁说：“前儿不是叫我到三姑娘那里去道谢吗，三姑娘不在屋里，只有侍书在那里，大家坐着，无意中说起宝二爷淘气来，他说宝二爷怎么不像大人的样子，已经说亲了，还是这么呆头呆脑。我问他定了没有，他说是定了；是个什么王大爷做的媒。那王大爷是东府里的亲戚；所以也不用打听，一说就成了。”紫鹃侧着头想一想，“这句话奇怪！”又问：“怎么家里没有人说起？”雪雁说：“侍书也说的，是老太太的意思。若一说起，恐怕宝玉野了心，所以都不提起。侍书告诉了我，又叮嘱千万不可露风说出来，只当作是我多嘴。”把手往里一指，“所以她面前也不提。今日你问起，我却没瞒你。”正说着，只听鹦鹉叫嚷，学话：“姑娘回来了，快倒茶来！”倒把紫鹃、雪雁吓了一跳，回头不见有人，便骂了鹦鹉一声。走进屋来，只见黛玉气喘吁吁地刚坐在椅子上。紫鹃搭讪着问茶问水，黛玉问：“你们两个哪里去了？这么叫也没一个人答应。”说着，走到炕边仍旧歪着，叫把帐儿放下。紫鹃、雪雁答应了出去。她两个心里疑惑，方才的话只怕被她听了去了，大家只好不提。
谁知黛玉一腔心事，又偷听了紫鹃、雪雁的话，虽不很清楚，已估计了七八分，如同将身摆在大海里一般，思前想后，竟应了前日梦中之兆，千愁百恨堆上心来，左右打算，不如早些死了，免得眼见了伤心的事情，那时反倒无趣。又想到自己没了爹娘的苦。自今以后把身子一天一天的糟蹋起来，一年半载，也就一命归西了。打定了主意，被也不盖，衣也不添，竟是合眼装睡。紫鹃和雪雁伺候几次，不见动静，又不好叫唤。晚饭也不吃。点灯以后，紫鹃掀开帐子，见已睡着了，被窝却蹬在脚后。怕她着凉，轻轻儿拿来盖上。黛玉也不动，只等她出去，仍然褪下。次日黛玉清早起来也不叫人，独自一个呆呆地坐着。紫鹃醒来，看见黛玉已起，便惊问：“姑娘怎么这样早？”黛玉说：“可不是！睡得早，所以醒得早。”紫鹃连忙起来，叫醒雪雁伺候梳洗。那黛玉对着镜子只管呆呆地自看了一会，那泪珠儿断断连连，早已湿透了罗帕。
紫鹃在旁也不敢劝，只怕倒把闲话勾引起旧恨来。过了好一会才梳洗了，那眼中泪渍终是不干。又独自坐了一会，便叫紫鹃说：“你把藏香点上。”紫鹃道：“你睡也没睡得多会，如何点香，是不是要写经？”黛玉点点头儿。紫鹃说：“姑娘今日醒得太早，这会子又写经，只怕太劳神了。”黛玉说：“不怕。早完了早好，况且我也并不是为经，倒借着写字儿解解闷儿。以后你们见了我的字迹，就算见我的面儿了。”说着那泪直流下来。紫鹃听了这话，不但不能再劝，连自己也忍不住滴下泪来。
原来黛玉立定主意，有心糟蹋身子，茶饭无心，每日渐减下来。宝玉下学时也时常抽空问候黛玉，虽有万千言语，自知年龄已大，又不便以小时柔情挑逗，所以满腔心事，只是说不出来。宝玉欲将实言安慰，又恐黛玉生气，反添病症。两个人见了面，只得用浮言劝慰，真是亲极反疏。那黛玉虽有贾母、王夫人等怜恤，不过请医生开药调治，只认为黛玉常病，哪里知道她的心事？紫鹃等虽知原因，也不敢说。从此一天一天地减弱，到半月之后，肠胃日薄，一日果然粥都不能吃了。黛玉日间听见的话，都想像成宝玉娶亲的话。看见怡红院的人，无论上下，也像宝玉要给娶亲的样子。薛姨妈来看，黛玉不见宝钗，更加起疑心。索性不要人来看望，也不肯吃药，只求速死。睡梦之中，常听见有人叫宝二奶奶的。一片疑心，竟成烛影。一天竟绝了食，粥也不喝，奄奄一息，渐渐垂死。