在这些客商中，有3位是最具实力的，他们其中两个是米商，一个来自江南，运到大米6万石；一个来自四川，驳来大米5000船。而另一个是匈奴马贩，赶来好马10万匹。得知巨商临门，杨修焦虑如焚的心情好比甘霖浇透，他先是大喜，急唤“快快有请”；但转念一想，止住童儿：“不见，一概不见。”
童儿不知道这是为什么，但也不敢多问，于是跑到门外，说：“主簿老爷酒醉，今儿不见客。”
听到这里，那些商人们立刻气得大发雷霆。他们本以为，许昌通货膨胀、货架空虚，他们来了保准被视若上宾，好生款待，不料竟是这个结果。几个人顿时急了，在门外吵吵嚷嚷，非要见主簿不可。
听到外面的吵闹声，杨修这才打着哈欠，从屋里懒洋洋地走出来。他对商人们说：“啊呀，你们来迟了！半年前我已购足粮马，如今仓廪全满、资金用罄，实在对不起了啊！”接着，他摆圆架子给他们上了场商业启蒙速成课——做生意要眼明手快，买卖不成仁义在。最后，他说：“我留你们小酌三杯，然后散了。”
商人听完，意识到之前发财的美梦彻底化为了泡影，心中不免忿忿然。于是，他们开始痛骂孔文岱做事不诚信，涉嫌商业欺诈，要找他算账。
这个时候，杨修劝道：“大家不要错怪孔文岱。其实呢，半年前情况确实如此，谁让你们来得太晚。”接着话锋一转，非常大度地说：“这样吧，看在孔老弟的份上，我再筹措些钱买下你们的货物就是。只是这价钱嘛……”
商人的目的就是为了赚钱，听到有机会，于是转怒为喜，说：“价钱好商量，好商量！”杨修见时机已到，亮出底牌：“一石米半两银子，一匹马两钱金子！”
客商听完，顿时感到自己被戏弄了，扭头便走：“你也太狠了！这生意做不得，不卖了！”望着他们的背影，童儿对杨修的话感到不理解。但是，杨修却不慌不忙地对童儿笑道：“他们还要回来的。你通知下去，让人清扫粮仓和马厩，准备接收。”
果然，事情真如杨修预料的一般。不多时，客商折返，为的是让杨修把价钱往上抬那么一抬。杨修咬紧牙关，坚决不松口。
当谈判再次濒临破裂、商人决定回程时，杨修拍案而起，声色俱厉地说：“你们想把货物运回东吴、西蜀，就不怕落个资助敌邦的罪名？要是让曹丞相得知，你们的命是要还是不要？”
杨修的话，让客商顿时心惊胆寒，如凉水浇头。为了保命，只得答应，乖乖地将所有货物都廉价卖给了杨修。曹操闻知此事又惊又喜，对杨修这种讲求实干、不图虚名的作风感佩不已，更对他的过人才智无比钦佩。
还有一次，曹操造了一所后花园。落成时，曹操前去观看，在园中转了一圈，却没有表现出特别的兴奋。临走时，他什么话也没有说，只在园门上写了一个“活”字。工匠们不了解其意，就去请教杨修。杨修对工匠们说，门内添活字，乃阔字也，丞相嫌你们把园门造得太宽大了。工匠们恍然大悟，于是重新建造园门。完工后再请曹操验收。曹操大喜，问道：“谁领会了我的意思？”左右回答：“多亏杨主簿赐教！”虽然曹操心中有一定的不快，但他还是无比佩服杨修的聪慧。
从这些事情上，我们都能看到杨修的确才智过人、料事如神，如果能合理利用，那么他一定会在政界大展拳脚。的确，当时也有很多人认为，他的能力不在郭嘉之下，迟早会一飞冲天。但是，也许正是因为总能让曹操佩服得五体投地，杨修逐渐有些恃才傲物，甚至有时还会嘲讽曹操，这让他走上了一条不归路。
悲情史
为什么杨修最后被曹操斩杀？《三国演义》作者罗贯中作出了回答：“杨修为人恃才放旷，数犯曹操之忌。”
曹操“忌”的是什么呢？曹操“忌”的是杨修不给他面子。关于面子，杨修多次不给他的主子曹操面子，让曹操忌恨他，这是做奴才的一大忌讳。奴才是帮主人咬人的“狗”，怎么能反过来咬主人，不给主人面子呢？
下面的这几件小事，同样表现出了杨修的机智。但也正是这份“小聪明”，让他激怒了曹操。
有一年，塞北有人给曹操送了一盒精美的酥。曹操尝了一口，突然灵机一动，想考考周围文臣武将的才智，就在酥盒上竖写了“一合酥”3个字，让使臣送给文武大臣。
大臣们面对这盒酥，百思不得其解，就向杨修求教。杨修看到盒子上的字，竟拿取餐具给大家分吃了。大家问他：“我们怎么敢吃魏王的东西？”杨修说：“是魏王让我们一人一口酥嘛！”在场的文臣武将都为杨修的聪敏而拍案叫绝。
后来，曹操也询问他为什么这么做。杨修从容不迫地说：“盒上明明写着‘一人一口酥’，怎么敢违抗丞相的命令呢？”曹操听完，虽然大笑，但心里却产生了一丝反感。在他看来，杨修过于卖弄自己的才智，自己的面子上已经有些挂不住。
曹操这个人本来就生性多疑，所以，他总是担心有人会谋害自己，于是吩咐左右说：“我梦中好杀人，凡我睡着的时候，你们切勿近前！”有一天，曹操在帐中睡觉，故意落被于地，一近侍慌取被为他覆盖。曹操即刻跳起来拔剑把他杀了，复上床睡。睡了半天起来的时候，假装做梦，吃惊地问：“何人杀我近侍？”大家都以实情相告。曹操痛哭，命厚葬近侍。
其他将士听闻此事，都以为曹操真的是梦中杀人。但是，杨修却识破了他的意图，临葬时指着近侍尸体而叹惜说：“丞相非在梦中，君乃在梦中耳！”此言一出，曹操对他的反感更加加深。他不愿意看到身边有一个人总能把自己揭穿，让自己在将士面前毫无面子。
终于，在出兵汉中的事情上，曹操无法忍耐杨修一而再、再而三地不给自己留面子，下狠心将其斩杀。当时，曹操被刘备困于斜谷界口，欲要进兵，又被马超拒守，欲收兵回朝，又恐被蜀兵耻笑，心中犹豫不决，正碰上厨师进鸡汤。曹操见碗中有鸡肋，因而有感于怀。正沉吟间，夏侯惇入帐，禀请夜间口号。曹操随口答道：“鸡肋！鸡肋！”
夏侯惇回营，不解曹操的用意，于是就对其他将领说起此事。杨修听罢，教随行军士收拾行装，准备归程。夏侯惇听闻大惊，遂请杨修至帐中问道：“公为何收拾行装？”杨修说：“从今夜的号令来看，便可以知道魏王不久便要退兵回国。鸡肋，吃起来没有肉，丢了又可惜。现在，进兵不能胜利，退兵恐被人耻笑，在这里没有益处，不如早日回去，过些天魏王必然班师还朝。所以先行收拾行装，免得临到走时慌乱。”夏侯惇说：“您真是明白魏王的心事啊！”说完，也收拾行装。于是，军寨中的诸位将领没有不准备回去的事物的。
这件事传到了曹操的耳朵里，他急忙召见杨修，问其中的缘由。当听完杨修解释“鸡肋”后，立刻勃然大怒，“你怎么敢造谣生事，扰乱军心！”喝令刀斧手将杨修推出去斩了，将他的头颅挂于辕门之外。就这样，杨修结束了自己44年的人生旅途。
很多人认为，杨修就是因为太聪明、太有能力，又喜欢炫耀，才会被曹操所忌，借口将他杀害。这当然有部分的道理，但曹操其实是个“爱才”之人，连对刘备这种潜在的敌人，他都能煮酒共话：“论天下英雄，惟使君与操耳。”
而对关羽的勇猛和忠义，他也是欣赏与敬佩有加；杨修让曹操真正嫉恨的地方其实是他的文采和慧黠。曹操对自己的文采颇为自负，也很喜欢玩文字游戏，卖弄聪明，但杨修却偏偏喜欢在这方面和他竞赛，而且一再将他比下去，这才是让曹操真正忍无可忍之处。
如果杨修知道这个道理，能够收敛一点，将锋芒适当藏匿，那么他一定不会落个“刀下鬼”的悲情结局。
当然，在斩杀了杨修后，曹操也有一定的后悔。斩杀杨修第二天，曹操率兵从斜谷地界的路口出来，有一支军队在前面，为首的大将是魏延。曹操对魏延招降，魏延大骂曹操。曹操命令庞德出战。魏延和庞德正打得激烈的时候，曹操营寨内突然有大火出现。
有士兵来报说是马超偷袭了中寨和后寨。曹操拔剑在手上说：“各位将士有后退的斩首！”众多将军奋力向前冲杀，魏延假装战败逃走。曹操于是指挥军队回头攻打马超，曹操自己骑马站在高处，看着两军对战。忽然又一支军队冲到曹操的面前，大喊：“魏延在这里！”说完拿起弓箭，射中了曹操。曹操从马上翻身落下。后经庞德奋力拼杀，曹操这才逃出包围。
带着伤，曹操逃回了营寨，发现自己被魏延射中人中，掉了两颗门牙。这时候，他又想起了杨修的话，心中不由非常后悔，急忙把杨修的尸身收回厚葬。
然而，覆水难收，纵使曹操如何忏悔，杨修也再不可能睁开双眼了。
评说台
作为一位谋士幕僚，杨修可谓古代知识分子中的代表人物。若对其客观评价，他的才华学识是出众超群的，在揣摩、分析、判断、预见丞相曹操心理活动方面，也是相当准确迅速敏捷的，并具有一定的前瞻性。
但也正是因为这种先期预见的准确，才为此掉了脑袋，反误了卿卿性命。杨修能怪的只有自己，他糊涂一时，只看曹操爱才，而不揣摩主公之性，太过由着自己的性子。“生于智而死于智，不得志而卖弄”，这句诗，正是对杨修一生的真实写照。
除了机智过人之外，杨修在文学方面的成就，也在当时备受瞩目。他一生著作颇丰，结集成册的两文稿已佚，今仅存作品数篇，其中有《答临淄侯笺》、《节游赋》、《神女赋》、《孔雀赋》等。诗词书画样样精通，让他透出了一派超越凡俗的道家风骨。
正是因为杨修身上的悲情，后世对他的评价也多以同情为主。《后汉书？杨震列传》说：“杨氏载德，仍世柱国。震畏四知，秉去三惑。赐亦无讳，彪诚匪忒。修虽才子，渝我淳则。”《三国志？陈思王植传》注引《世语》：“以名公子有才能，为太祖所器。”祢衡也说：“大儿孔文举，小儿杨德祖。余子碌碌，莫足数也。”
能够在乱世三国时期留下自己的一段历史，从这一点来看，杨修无疑是成功的。因此，在《三国演义》中，罗贯中才会用这样一首诗来赞美他：“聪明杨德祖，世代继簪缨。笔下龙蛇走，胸中绵帛成。开谈惊四座，捷对冠群英。身死因才误，非关欲退兵。”