诗既为戏作，故首联使用事典而具自我嘲讽之意。秦始皇封将军蒙恬于管城，号管城子，此处借用为用笔管之文人；这种文人是无食肉封侯之相的。孔方兄乃戏称古代之铜钱，与孔方兄绝交则意味着贫穷。此两句意谓自己是一介文人不能富贵。七律一般的句法是上四下三结构，此两句故作上三下四句法，读起来特别拗口，是作者有意破坏句法的，而且使典用事极为隐晦生僻，故有新奇之艺术效果。次联意在表述文学的社会意义，希望它能有现实的作用，否则它会像丝窠上挂的一颗露珠，很快就掉落而消失了。诗的结尾两句表达思念故乡之情。全诗每联为一个意群，时空与内容不断变化，而颔联与颈联不用对偶，甚有创意。《次韵冕仲考进士卷》是黄庭坚以学为诗、以议论为诗之作：
少年迷翰墨，无异虫蠹木。
诸生程艺文，承诏当品目。
床敷设箱篚，赋纳忽数束。
变名溷甲乙，誊写失句读。
昼窗过白驹，夜几跋红烛。
钩深思嘉鱼，攻璞愿良玉。
谈天用一律，呻讯厌重复。
丝布涩难缝，快意忽破竹。
圣言裨曲学，割衮缀邪幅。
注金无全巧，窃发或中鹄。
翟公辟雍老，薪樵茂棫朴。
御史威降霜，行私不容粟。
吏部提英鉴，片善蒙采录。
博士刈其楚，铨量颇三复。
因人享成事，贱子真碌碌。
宋代科举考试制度非常严密，尤重进士科。北宋初年颁行《亲试进士条制》：“凡策士，即殿两庑张帘，列几席，标姓名其上。先一日表其次序，揭示阙外，翌日拜阙下，乃入就席。试卷，内臣收之，付编排官，去其卷首乡贡状，别以字号第之；付封弥官誊写校勘，用御书院印，付考官定等毕，复封弥送覆考官再定等。编排官阅其同异，未同者再考之；如复不同，即以相附近者为定。始取乡贡状字号合之，即第其姓名、差次，并试卷以闻。其考第之制凡五等：学识优长、词理精绝为第一；才思该通、文理周率为第二；文理俱通为第三；文理中平为第四；文理疏浅为第五。然后临轩唱第，上二等曰及第，三等曰出身，四等、五等曰同出身。”黄庭坚在翰林院亦曾参加考试工作，此诗详述了考进士之过程，但时时嘲讽，如言誊写之误，割裂经传为文，偶然适合考官之意，反复诠量等第，考官及工作人员忙忙碌碌。此诗的题材特殊，语义艰深，却又精深雅奥。
黄庭坚虽然未能广泛接触社会现实生活，却使他转入纯艺术的创作，在艺术中驰骋诗的想象。其《听宋宗儒摘阮歌》，描述古铜乐器状如琵琶之阮咸，由乐音而产生丰富的想象：“寒虫催织月笼秋，独雁叫群天拍水。楚国霸臣放十年，汉宫佳人嫁千里。深闺洞房语恩怨，紫燕黄鹂韵桃李。楚狂行歌惊世人，渔父挐舟在葭苇。”诗中赋予乐音以种种具体而优美之形象。《记梦》是一篇奇作：
众真绝妙拥灵君，晓然梦之非纷纭。
窗中远山是眉黛，席上榴花皆舞裙。
借问琵琶得闻否，灵君色庄妓摇手。
两客争棋烂斧柯，一儿坏局君不呵。
杏梁归燕语空多，奈此云窗雾阁何。
黄庭坚记述梦见两道人，导引升殿，主者衣绛衣，仙女拥侍。中有一女，方整琵琶，黄庭坚爱其风韵，专注顾盼，忘记向主者揖敬，以至主者发怒。诗的结尾以晋人王质入山遇仙人弈棋事，以示天上人间之变幻。这些皆富于诗人的浪漫的想象，在山谷诗中是颇为罕见的。
黄庭坚本期诗作中有许多句子是后来江西诗派诗人们所称许的，例如“可怜远渡帻沟娄，适堪今时褦襶子”（《次韵钱穆父赠松扇》）的以俗为雅；“飞雪堆盘脍鱼腹，明珠论斗煮鸡头”（《次韵王定国扬州见寄》）的构思尖巧；“千金市骨今何有，士或不价五羖皮”（《咏李伯时摹韩干三马次苏子由韵》）属于点铁成金；“阁门井不落第二，竟陵公帘定误书”（《省中烹茶怀子瞻用前韵》）有意破坏句子音节；“前身邺下刘公干，今日江南庾子山”（《以梅馈晁深道戏赠二首》）的句势爽健。在《题竹石牧牛》里，诗意围绕竹、石、牛三者之间的关系展开，构思巧妙有趣，尤以瘦硬奇崛的风格见称。山谷诗已经自成一体，艺术特色显著，与苏轼诗并称“苏黄”，奠定了黄诗在宋诗中的地位。
五 艺术风格的变化
自元祐八年九月三日主持朝政的高太后去世，哲宗皇帝亲政，政局发生巨大变化，新法派重新得势，加速打击和逼害元祐旧臣。这时新法已经完全变质，成为掠夺人民财富的工具；而对元祐旧臣的迫害更甚于熙宁元丰时期，社会矛盾尖锐，政治黑暗，直至北宋的灭亡。黄庭坚作为苏轼文人集团的重要成员，属于元祐旧臣，迅即遭到残酷的政治迫害。哲宗绍圣元年（1094），恢复实施新法，章惇执政，虞策、来之邵重提苏轼“乌台诗案”，以攻击苏轼开始对元祐旧臣进行大规模的打击。闰四月，朝廷以苏轼在元祐时掌制诰，语涉讥讪，撤销其端明殿学士兼翰林侍读学士衔，依前左朝奉郎责知英州军事，旋即落承议郎，责授建昌军司马惠州安置，不得签书公事，再贬宁远军节度副使惠州安置。同时元祐旧臣及苏轼文人集团成员纷纷被贬谪，并逐渐被加重处置。六月朝廷诏令：“朝奉郎充集贤院校理新知鄂州黄庭坚管勾明道宫，各于开封府界居住，就近报应国史院取会文字。”此年黄庭坚五十岁，开始了他的政治劫运。九月十四日翰林学士修国史蔡六、中书舍人同修国史林希共同上书言：
先帝日历自熙宁二年正月已后至三年终，系元祐秘书省官孔武仲、黄庭坚、司马康修纂，自熙宁四年已后至七年，系范祖禹修纂，而黄庭坚、司马康、范祖禹又皆系修先帝实录官；其间所书正与昨修先帝实录相为表里，用意增损，多失事实。缘修国史院已得旨重修先帝实录，所有昨来范祖禹所进日历，臣等乞一就看改正，务尽事实。
朝廷接受此意见，亦以作为黄庭坚修神宗实录失实之罪责。十一月朝廷下达《黄庭坚涪州别驾黔州安置》之命，加重对黄庭坚的处罚：
在朝奉郎充集贤校理管勾亳州明道宫黄庭坚，尔擢于诸生，使预著作，罔念朝廷之属任，专怀朋党之私恩，依凭国书，疵诋先烈，变乱事实，轻恂爱憎。古有常刑，宜即诛殛，尚兹屈法，聊示窜投，服我宽恩，无忘自讼。可责授涪州别驾，黔州安置。
“别驾”，汉制为州刺史之佐吏，宋代改置诸州通判，因职守相同，也称别驾，实为州长官之副职。自黄庭坚责授为管勾明道宫，已撤销史馆职务，居于闲职，今再降为涪州别驾，实为虚衔，并非实职，而是在贬谪地黔州安置，不能签书公事。黄庭坚以罪人身份赴贬所，其兄元明相送同行，自河南向江陵，入三峡。黄庭坚《黔南道中行记》云：
绍圣二年三月辛亥，次下牢关，同伯氏元明，巫山尉辛纮尧夫，傍崖寻三游洞，绕山行竹间，二百许步，得僧舍，号大悲院，才有小屋五六间。僧贫甚，不能为客煎茶。过大悲，遵微行，高下二里许，至三游间，一径栈阁绕山腹，下视深溪悚人，一径穿山腹黮暗，出洞乃明。洞中略可容百人，有石乳，久乃一滴，中有空处，深二丈余，可立。有道人寡居，不耐久而去。厥壬子，尧夫舟先发，不相待，日中乃至虾蟆碚。从舟中望之，颐含口吻，甚类虾蟆也。余从元明寻泉源，入洞中，石气清寒，流泉激激，众中出石腰骨，若虬龙纠结之状。洞中有崩石，平间可容数人宴坐也。水流循虾蟆背，垂鼻口间，乃入江耳。泉味亦不极甘，但冷熨人齿，亦其泉深来远故耶？壬子之夕，宿黄牛峡。明日癸丑，舟人以豚酒享黄牛神，两舟人饮福皆醉。长年三老请少驻，乃得同元明、尧夫曳杖清樾间，观欧阳文忠公诗，及苏子瞻记丁元珍梦中事。观双耳石马道，出神祠背，得石泉甚壮，急命仆夫运石去沙，泉且清而归。陆羽《茶经》记黄牛峡茶可饮，因令舟人求之，有媪卖新茶一笼，与草叶无异，山中无好事者故耳。癸丑夕，宿鹿角滩下，乱石如囷廪，无复寸土。步乱石间，见尧夫坐石据琴，儿大方侍侧，萧然在事物之外。元明呼酒酌，尧夫随盘石为几案沐坐，夜间乃见北斗在天中。尧夫为履霜烈女之曲。已而风激涛波，滩声汹汹，大方抱琴而归。初余在峡州，问士大夫夷陵茶，皆云觕涩不可饮。试问小吏，云惟僧茶味善，试令求之，得十饼，价甚平也，携至黄牛峡，置风炉清樾间，身候汤手斟得味，既以享黄牛神，且酌元明、尧夫，云不减江南茶味也。
这是一篇游三峡之西陵峡口之游记。三游洞在湖北宜昌西北峡口，因唐代白居易兄弟及元稹游此赋诗而名。北宋欧阳修和苏轼亦游此。黄牛峡亦在宜昌之西，又名黄牛山，下有黄牛滩，高崖间有山峰如人负刀牵牛，人黑牛黄。这是黄庭坚平生第一次经历奇险的山水。四月甲申，黄庭坚进入四川的巫峡，这里景观更为奇丽。此一带盛传民间民歌竹枝词，黄庭坚拟作两首：
撑崖拄谷蝮蛇愁，入箐攀天猿掉头。
鬼门关外莫言远，五十三驿是皇州。
浮云一百八盘萦，落日四十八渡明。
鬼门关外莫言远，四海一家皆弟兄。
此所云“鬼门关”乃峡州（湖北宜昌西北）三峡之口，意指险恶之地，难以生还，突出了三峡的雄伟与奇险。“莫言远”，其实这里离京都已极僻远，但诗人以为这僻远险恶之地的居民也会是一家的弟兄，显示了坦荡与广阔之胸怀。黄庭坚《竹枝词跋》云：
古乐府有云：“巴东三峡巫峡长，猿鸣三声泪沾裳。”但以抑怨之音，和为数叠，惜其声令不传。予自荆州上峡入黔中，备尝山川险阻，因作二叠，传与巴娘，令以《竹枝》歌之。前一叠可和云“鬼门关外莫言远，五十三驿是皇州”，后一叠可和云“鬼门关外莫言远，四海一家皆弟兄”。或各用四句入《阳关》、《小秦王》亦可歌也。
当晚黄庭坚宿于歌罗驿。唐代乾元元年（758）李白流放夜郎，冬入三峡，于诗作中流露出悲苦与怨怼之情。此夜黄庭坚竟梦见了前代诗人李白，他记述：“予既作《竹枝词》，夜宿歌罗驿，梦李白相见于山间曰：‘予往谪夜郎，于此间闻杜鹃，作《竹枝词》三叠，世传之否？’予细忆集中无有，请三诵，乃得之。”黄庭坚记下李白所诵《竹枝词》三首，其实非李白之作，而是他自己有感而作：
一声望帝花片飞，万里明妃雪打围。
马上胡儿那解听，琵琶应道不如归。
竹竿坡面蛇倒退，摩围山腰胡孙愁。
杜鹃无血可续泪，何日金鸡赦九州。
命轻人鲊瓮头船，日瘦鬼门关外天。
北人堕泪南人笑，青壁无梯闻杜鹃。
这梦中之作最真实地表达了黄庭坚的惶恐与悲苦之情，他尤其盼望像李白一样从贬谪之地赦免而还。
黄庭坚是以“涪州别驾”的虚衔而被安置于黔州的。涪州，唐武德元年（618）置，治所涪陵（重庆涪陵）。宋代涪州属下州，距京都三千余里，辖三县。黄庭坚自此号涪翁。四月二十三日他到了谪所黔州。此州为北周建德三年（574）改奉州而置，治所彭水县，辖境为今重庆彭水、黔江等地。这里比涪陵更为偏僻。黄庭坚是由其兄元明相送到黔州的，他说：“初元明自陈留，出尉氏、许昌，渡汉江陵，上夔峡，过一百八盘，涉四十八渡，送予安置于摩围山之下，淹留数日，不忍别；士大夫共勉之，乃肯行，掩泪握手，为万里无相见期之别。”黄庭坚在谪所住下后，向朝廷呈交了《谢黔州安置表》：
臣庭坚言：昨蒙恩责授涪州别驾黔州安置，已于四月二十三日到黔州公参讫者。圣恩宽大，善贷曲成，刳心陨元，未足称报申谢。伏念臣草茅下士，诗礼小儒，渐阶清涂，厕列文馆，误蒙器使，孤奉国恩，罪在至愚，刑兹无赦。有司议狱，期从斧钺之诛；明主原心，终全蝼蚁之命。虽投裔土，犹得为人。此盖皇帝陛下，有天地好生之心，有尧、汤不蔽之福，旁开漏命之网，或漏吞舟之鱼。顾兹未死之命，皆是再生之日。罪深责薄，感极涕零。重念臣万里戴天，一身吊影，兄弟滨于寒饿，儿女未知存亡，不敢每怀，惟深自咎。穷乡多怪，苦雾常阴。木石为亲，柳或几于生肘；日月在上，葵敢忘于倾心。报德无阶，惟忠与孝。臣无任。
表中情辞甚为悲苦。绍圣四年三月，张向任提举夔州路常平，因与黄庭坚有亲戚关系，为避亲嫌，将黄庭坚移至戎州安置。戎州，南朝梁大同十年（544）置，治所僰道（四川宜宾），辖境相当今四川宜宾、南溪等地。六月初黄庭坚至僰道谪所。关于在僰道的生活情形，黄庭坚给外甥张大同书云：“涪翁自黔南迁于僰道二年矣，寓舍在城南居儿村侧，蓬藿柱宇，鼪鼯同经。然颇为诸少年以文章翰墨见强，尚有中州时举子习气未除耳。至于风日晴软，策杖蹇蹶，雍容林丘之下，清江白石之间，老子于诸公，亦有一技之长。”在僰道谪所，黄庭坚曾希望将杜甫在蜀中所作诗，手书刻石，以提倡诗歌的风雅传统。川南丹棱绅士杨素翁特到戎州谒见黄庭坚。南宋祝穆记述：“丹棱人杨素（翁）从黄鲁直游。黄谪戎州，尝曰：‘安得一奇士而有力者，尽刻杜子美东西川及夔州诗，使大雅之音复盈三巴之耳哉！’素闻之，欣然拏舟，访黄于戎，请攻坚珉，募善工，作华堂以宇之。黄伟其言，悉书子美诗遗之，因以大雅堂其名，且为之记。”黄庭坚特为作《大雅堂记》。
元符三年正月哲宗赵煦病亡，无子嗣，以神宗第十一子端王赵佶即帝位，是为徽宗。皇太后向氏权同处分军国事，主持朝政。她重用元祐旧臣，政治局势暂时发生变化。二月以韩宗彦为门下侍郎，黄履吉为尚书右丞。四月，诏元祐旧臣范纯仁等复官宫观，苏轼等徙内郡居住。五月，诏追复文彦博、王珪、司马光、吕公著、吕大防、刘挚等三十三人官。在这政治局势变化之际，黄庭坚及苏门文人也从迁谪地内移并渐渐恢复官职。黄庭坚于五月复宣义郎，监鄂州在城盐税，七月自戎州舟行到四川青神县看望姑母；十月，改奉议郎，签书定国军节度判官。次年(建中靖国元年)正月向太后病故，三月黄庭坚离蜀至峡州，四月至荆南，诏以为吏部员外郎。黄庭坚上《戎州辞免恩命奏状》：
臣昨于元符三年五月蒙恩自责授涪州别驾戎州安置复宣义郎监鄂州在城盐税，并还所夺勋赐，以江水泛涨，不可下峡，至十月又准告复臣奉议郎签书定国军节度判官厅公事。以臣久客瘴地，抱疾累岁，衰病侵加，以去年弟妺凋丧，几至无生。十二月方得发戎州贬所，建中靖国元年三月至峡，又淮告复臣朝奉郎权知舒州事。至四月至荆南，又准尚书省札子已降告命，除臣吏部员外郎，乘递马发来赴阙，而臣到荆南，即苦痛疽发于背胁，痛毒二十余日。今方少溃，气力虚劣，而累年脚气并起，艰难全不堪事……